5-(4-aminophenyl)pyridin-2-amine | 96721-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 5-(4-amino-phenyl)-[2]pyridylamine；5-(4-Amino-phenyl)-[2]pyridylamin；5-(4-aminophenyl)pyridin-2-ylamine
• CAS: 96721-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: POOINQWSGKBKSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  374.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminophenyl)pyridin-2-amine 、 苯甲醛 在 乙醇 作用下， 生成 5-(4-benzylidenamino-phenyl)-[2]pyridylamine
  参考文献：
  名称：

  Beyer et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 247,253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5-(4-aminophenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of a highly efficacious class of 5-aryl-2-aminopyridines as FMS-like tyrosine kinase 3 (FLT3) inhibitors

  摘要：

  Based on a putative binding mode of quizartinib (AC220, 1), a potent FMS-like tyrosine kinase 3 (FLT3) inhibitor in Phase III clinical development, we have designed de novo a simpler aminopyridine-based hinge binding motif. Further optimization focusing on maximizing in vivo efficacy and minimizing CYP3A4 time-dependent inhibition resulted in a highly efficacious compound (6s) in tumor xenograft model for further preclinical development. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.023

文献信息

• [EN] BIARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2011022473A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Provided herein are compounds for treatment of KIT, CSF-1R and/or FLT3 kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗KIT、CSF-1R和/或FLT3激酶介导疾病的化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Improved synthesis of pyridyl–biaryl ring systems via benzidine rearrangements
  作者：Gulice Y.C. Leung、Anthony D. William、Charles W. Johannes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.126

  日期：2014.7

  The acid-catalyzed benzidine rearrangement of diazo compounds is known to involve several rearrangements with the major pathway being a [5,5] sigmatropic rearrangement to provide 4,4′-diaminobiaryls. A limitation of this rearrangement has been poor conversions with pyridyl systems. Herein, we address this long standing issue to furnish hetero-biaryls via a pyridinium salt in the presence of trimethylsilyl

  已知重氮化合物的酸催化的联苯胺重排涉及多个重排，主要途径是[5,5]σ重排以提供4,4'-二氨基联芳基。这种重排的局限性是吡啶基体系的转化率低。在此，我们解决了这一长期存在的问题，即在碘化三甲基甲硅烷基存在下通过吡啶鎓盐提供杂联二芳基化合物。
• BIARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Abraham Sunny

  公开号：US20130035326A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Provided herein are compounds for treatment of KIT, CSF-1R and/or FLT3 kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗KIT、CSF-1R和/或FLT3激酶介导的疾病的化合物。还提供了包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR LAYER, ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE SAME AND COMPOUNDS THEREFOR
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP3798213A1

  公开（公告）日：2021-03-31

  The present invention relates to an organic semiconductor layer and an organic electronic device comprising the same, wherein the organic electronic device comprises an anode, a cathode and at least one organic semiconductor layer, wherein the at least one organic semiconductor layer comprises: - a metal dopant, and - a compound represented by the following formula (I):

  本发明涉及一种有机半导体层和由其构成的有机电子器件，其中有机电子器件包括阳极、阴极和至少一个有机半导体层，其中至少一个有机半导体层包括： - 金属掺杂剂，和 - 下式（I）所代表的化合物：
• Fragment-based discovery of focal adhesion kinase inhibitors
  作者：Ulrich Grädler、Jörg Bomke、Djordje Musil、Verena Dresing、Martin Lehmann、Günter Hölzemann、Hartmut Greiner、Christina Esdar、Mireille Krier、Timo Heinrich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.050

  日期：2013.10

  Chemically diverse fragment hits of focal adhesion kinase (FAK) were discovered by surface plasmon resonance (SPR) screening of our in-house fragment library. Site specific binding of the primary hits was confirmed in a competition setup using a high-affinity ATP-site inhibitor of FAK. Protein crystallography revealed the binding mode of 41 out of 48 selected fragment hits within the ATP-site. Structural comparison of the fragment binding modes with a DFG-out inhibitor of FAK initiated first synthetic follow-up optimization leading to improved binding affinity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.