(2S,3R,4S,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile | 308350-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
• CAS: 308350-52-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: MDWRLGALOMAVST-PXGUKHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 ((2R,3S,4S,5R,6R)-6-Acetyl-4-benzyloxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体化学的高度多样性及其在海洋天然产物合成中的应用：碳水化合物模拟物和聚酮化合物片段库

  摘要：

  我们已经开发出了一个强大的概念，可以从简单的外消旋的trans-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one快速组装一系列二十四个同手性结构单元。该系列包括八个异头[3.3.1]内酯缩醛的立体化学五单元，八个异头碳水化合物模拟物的立体化学四分体和八个无环聚丙烯酸酯单元的立体四分体。这些对映纯物质（平均94％ee）在天然产物合成中的实用性得到了证明，并显示出可以补充流行的羟醛方法。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000915)6:18<3313::aid-chem3313>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R,8S)-7-benzyloxy-6,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonan-3-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  立体化学的高度多样性及其在海洋天然产物合成中的应用：碳水化合物模拟物和聚酮化合物片段库

  摘要：

  我们已经开发出了一个强大的概念，可以从简单的外消旋的trans-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one快速组装一系列二十四个同手性结构单元。该系列包括八个异头[3.3.1]内酯缩醛的立体化学五单元，八个异头碳水化合物模拟物的立体化学四分体和八个无环聚丙烯酸酯单元的立体四分体。这些对映纯物质（平均94％ee）在天然产物合成中的实用性得到了证明，并显示出可以补充流行的羟醛方法。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000915)6:18<3313::aid-chem3313>3.0.co;2-0