5-chloro-4′-methoxybiphenyl-2-amine | 764639-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-4′-methoxybiphenyl-2-amine
• 英文别名: 5-chloro-4'-methoxybiphenyl-2-amine；4-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 764639-70-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: HSCVIINOTVVNIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4′-methoxybiphenyl-2-amine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6'-chloro-3'-iodo-2'-phenylspiro[cyclohexane-1,1'-indene]-2,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的碘诱导的N-甲苯磺酰Cycl的环化/脱芳香化和Pd催化的偶联反应，从含炔基的苯基联芳烃中构建烯基官能化的螺碳环骨架。

  摘要：

  提出了一种有效的策略，该方法通过依次由碘诱导的环化/脱芳香化作用和钯催化的N-甲苯磺酰hydr偶联反应，由含炔基的酚基联芳基形成烯基官能化的螺碳环骨架。该方法以中等至优异的产率提供了具有良好功能耐受性的各种螺碳环化合物。结果也证明了N-甲苯磺酰hydr与空间上拥挤的四取代链烯基卤化物直接交叉偶联的可行性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000170
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯胺 、 4-甲氧基苯基溴化镁 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到5-chloro-4′-methoxybiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在没有磷化氢或NHC配体的情况下，通过CF键活化钴催化的联芳基偶联

  摘要：

  描述了在膦或无NHC的条件下通过CF裂解产生的高度通用的选择性Co催化联芳基偶合。在CoCl 2 / DMPU的催化下，包括未活化的氟化物以及具有敏感功能的芳基氟化物在内的各种芳基氟化物都可以与各种Ti（OEt）4介导的芳基格利雅试剂进行高选择性的偶联。重要的是，还可以实现两种类型的氟之间的选择性CF键活化偶联（二氟芳族化合物和两个不同的偶联配偶体），并且在存在CCl或CBr键的情况下也可以实现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02354

文献信息

• Air-promoted direct radical arylation of anilines with arylhydrazines
  作者：Tao Jiang、Sheng-Yan Chen、Huan Zhuang、Run-Sheng Zeng、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.099

  日期：2014.8

  Air-promoted coupling reaction of arylhydrazines and arylamines is developed for the selective synthesis of 2-aminobiaryls. This protocol provides a green, cost-effective, and scale-up method for preparation of 2-aminobiaryls.

  开发了空气促进的芳基肼和芳基胺的偶联反应，用于2-氨基联芳基的选择性合成。该协议为制备2-氨基联芳基提供了一种绿色，经济高效且按比例放大的方法。
• Synthesis of Substituted Monohalobenzenes via Ortho-Selective Cross-Coupling of Dihalobenzenes with Electron-Donating Ortho-Directing Groups
  作者：Kei Manabe、Shunpei Ishikawa

  DOI：10.1055/s-2008-1067270

  日期：2008.10

  Dihalobenzenes that possess directing groups such as OH, CH 2 OH, NH 2 , NHAc, or NHBoc were subjected to ortho-selective cross-coupling with Grignard reagents in the presence of palladium-based catalysts to give the corresponding substituted monohalobenzenes. For the dibromo- and dichlorophenols and anilines, hydroxylated terphenylphosphines 1 and 2 were found to be effective ligands for palladium

  在钯基催化剂存在下，将具有导向基团如 OH、CH 2 OH、NH 2 、NHAc 或 NHBoc 的二卤代苯与格氏试剂进行邻位选择性交叉偶联，得到相应的取代单卤代苯。对于二溴和二氯苯酚和苯胺，羟基化三联苯膦 1 和 2 被发现是钯的有效配体，而三环己基膦对于二氯苯甲醇、二氯苯胺和二氟苯来说是优选的。
• Rapid Assembly of Diversely Functionalized Spiroindenes by a Three-Component Palladium-Catalyzed C−H Amination/Phenol Dearomatization Domino Reaction
  作者：Liangxin Fan、Jingjing Liu、Lu Bai、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201708310

  日期：2017.11.6

  A novel palladium‐catalyzed three‐component reaction of phenol‐derived biaryls with N‐benzoyloxyamines and norbornadiene (NBD) has been developed for the assembly of highly functionalized spiroindenes. This domino process was realized through NBD‐assisted C−H amination and phenol dearomatization by forming one C−N bond and two C−C bonds in a single step. Preliminary studies indicated that asymmetric

  已开发出一种新颖的钯催化的苯酚衍生联芳基与N-苯甲酰氧基胺和降冰片二烯（NBD）的三组分反应，用于组装高度官能化的螺茚。通过在一个步骤中形成一个C-N键和两个C-C键的NBD辅助CH-H胺化和苯酚脱芳构作用，实现了该多米诺过程。初步研究表明，使用手性配体不对称控制该转化是可行的。此外，通过一系列进一步的转换突出了这种方法的潜在综合实用性。
• <i>Ortho</i>-Selective Cross-Coupling of Fluorobenzenes with Grignard Reagents: Acceleration by Electron-Donating<i>Ortho</i>-Directing Groups
  作者：Kei Manabe、Shunpei Ishikawa

  DOI：10.1055/s-2008-1067182

  日期：2008.8

  Fluorobenzenes with directing groups such as hydroxy, hydroxymethyl, and ammo underwent ortho-selective cross-coupling with Grignard reagents in the presence of palladium-based catalysts, with dichlorobis(tricyclohexylphosphine)palladium [PdCl 2 (PCy 3 ) 2 ] found to be the optimum catalyst. Fluoro and chloro groups at positions other than ortho to the directing groups survived under the reaction conditions

  在钯基催化剂存在下，具有羟基、羟甲基和氨基等导向基团的氟苯与格氏试剂发生邻位选择性交叉偶联，发现二氯双（三环己基膦）钯 [PdCl 2 (PCy 3 ) 2 ]最佳催化剂。在该反应条件下，在导向基团邻位以外的位置上的氟基和氯基仍然存在。
• Highly Ortho-Selective Cross-Coupling of Dichlorobenzene Derivatives with Grignard Reagents
  作者：Shunpei Ishikawa、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol702646s

  日期：2007.12.1

  Highly ortho-selective cross-coupling of dichlorobenzene derivatives with Grignard reagents was realized using a combination of Pd-2(dba)(3) and PCy3. Use of hydroxylated terphenylphosphines further improved the reactions of dichlorophenol and dichloroaniline.