(R)-N-<2-hydroxy-1-phenylethyl>-8-quinolinecarboxamide | 233256-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-<2-hydroxy-1-phenylethyl>-8-quinolinecarboxamide
• 英文别名: N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]quinoline-8-carboxamide
• CAS: 233256-43-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: HDMYHYTZSPRDIP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-<2-hydroxy-1-phenylethyl>-8-quinolinecarboxamide 在 氢氧化钾 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-8-<4,5-dihydro-4-phenyloxazol-2-yl>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Chiral pyridylmethyl- and quinolinyl-oxazolines as ligands for enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation

  摘要：

  Chiral pyridylmethyl- and quinolinyl-oxazolines were prepared and assessed in the enantioselective palladium-catalyzed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enylacetate with dimethyl malonate. Enantioselectivities up to 77% were obtained. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00114-7
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰氧基喹啉 、 D-苯甘氨醇 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(R)-N-<2-hydroxy-1-phenylethyl>-8-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral pyridylmethyl- and quinolinyl-oxazolines as ligands for enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation

  摘要：

  Chiral pyridylmethyl- and quinolinyl-oxazolines were prepared and assessed in the enantioselective palladium-catalyzed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enylacetate with dimethyl malonate. Enantioselectivities up to 77% were obtained. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00114-7