2-((4-bromothiophen-2-yl)methylidene)hydrazinecarbothioamide | 18791-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-((4-bromothiophen-2-yl)methylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 2-((4-bromothiophene-2-yl)methylene)hydrazine-1-carbothiamide；[(4-Bromothiophen-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 18791-91-8
• 化学式: C₆H₆BrN₃S₂
• mdl: MFCD21101619
• 分子量: 264.17
• InChiKey: TVXZUOZKTWLBJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-((4-bromothiophen-2-yl)methylidene)hydrazinecarbothioamide 以62 %的产率得到N-(4-acetyl-5-(4-bromothiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌药物的噻唑和噻二唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 一系列新的 4-methyl-2-{2-[(aryl)methylidene]hydrazinyl}-1,3-thiazole (2a-i) , N -(4-acetyl-5-aryl)4,5-dihydro- 1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺(3a-b)和N -(5-(4-(取代苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺(3c-i)由 2-((aryl)methylene)hydrazine-1-carbothioamides (1a-i)和乙酸酐或氯丙酮反应合成。产物的细胞毒活性通过 MTT（3-（4,5-二甲基噻唑 - 2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay against Hela cervical cancer, MCF-7 breast carcinoma and HT-29 colorectal cancer lines

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2136665
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到2-((4-bromothiophen-2-yl)methylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌药物的噻唑和噻二唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 一系列新的 4-methyl-2-{2-[(aryl)methylidene]hydrazinyl}-1,3-thiazole (2a-i) , N -(4-acetyl-5-aryl)4,5-dihydro- 1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺(3a-b)和N -(5-(4-(取代苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺(3c-i)由 2-((aryl)methylene)hydrazine-1-carbothioamides (1a-i)和乙酸酐或氯丙酮反应合成。产物的细胞毒活性通过 MTT（3-（4,5-二甲基噻唑 - 2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay against Hela cervical cancer, MCF-7 breast carcinoma and HT-29 colorectal cancer lines

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2136665

文献信息

• Design, and synthesis of selectively anticancer 4-cyanophenyl substituted thiazol-2-ylhydrazones
  作者：Hasnain Mehmood、Mustapha Musa、Simon Woodward、Md Shahadat Hossan、Tracey D. Bradshaw、Muhammad Haroon、Andrew Nortcliffe、Tashfeen Akhtar

  DOI：10.1039/d2ra03226k

  日期：——

  concentrations. Cell cycle, caspase activation and Western blot assays demonstrated that compounds 3b′ and 3f induce cancer cell death via caspase-dependent apoptosis. The combination of straight forward synthesis and high activity makes the thiazoles 3 an interesting lead for further development.

  取代的缩氨基硫脲与 α-溴-4-氰基苯乙酮的环化允许快速单步可持续合成 4-氰基苯基-2-肼基噻唑文库（30 个例子，66-79%）。所有都显示出对 HCT-116 和 MCF-7 癌细胞系的抗癌功效，其中大多数比顺铂阳性对照更具活性。化合物 2-(2-(2-hydroxy-3-methylbenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-cyanophenyl)thiazole ( 3f ) 和 2-(2-((pentafluorophenyl)methylene)-hydrazinyl)-4-(4 -氰基苯基)噻唑 ( 3a' ) 显示出针对 MCF-7 乳腺癌细胞的最佳 GI 50值（1.0 ± 0.1 μM 和 1.7 ± 0.3 μM）。抗结直肠癌HCT-116细胞，(2-(2-(3-bromothiophen-2-yl)methylene)hydrazinyl)-4-(
• The Potential of Usnic-Acid-Based Thiazolo-Thiophenes as Inhibitors of the Main Protease of SARS-CoV-2 Viruses
  作者：Olga I. Yarovaya、Aleksandr S. Filimonov、Dmitriy S. Baev、Sophia S. Borisevich、Anna V. Zaykovskaya、Varvara Yu. Chirkova、Mariya K. Marenina、Yulia V. Meshkova、Svetlana V. Belenkaya、Dmitriy N. Shcherbakov、Maxim A. Gureev、Olga A. Luzina、Oleg V. Pyankov、Nariman F. Salakhutdinov、Mikhail V. Khvostov

  DOI：10.3390/v16020215

  日期：——

  series of thiazolo-thiophenes based on (+)- and (−)-usnic acid and studied their ability to inhibit the main protease of SARS-CoV-2. Substances containing unsubstituted thiophene groups or methyl- or bromo-substituted thiophene moieties showed moderate activity. Derivatives containing nitro substituents in the thiophene heterocycle—just as pure (+)- and (−)-usnic acids—showed no anti-3CLpro activity

  尽管由 SARS-CoV-2 病毒引起的 COVID-19 大流行已正式结束，但寻找对多种冠状病毒具有活性的新有效药物仍然是医学化学家和病毒学家的一项重要任务。我们合成了一系列基于(+)-和(−)-松萝酸的噻唑并噻吩，并研究了它们抑制SARS-CoV-2主要蛋白酶的能力。含有未取代的噻吩基团或甲基或溴取代的噻吩部分的物质显示出中等活性。噻吩杂环中含有硝基取代基的衍生物——就像纯的 (+)- 和 (-)-松萝酸一样——没有表现出抗 3CLpro 活性。研究了最活跃的化合物 (+)-3e 的动力学参数，并对新的噻唑并噻吩与主要蛋白酶的活性位点可能的相互作用进行了分子建模。我们评估了配体-蛋白质复合物中配体和蛋白质的结合能。发现活性化合物 (+)-3e 以最小的自由能结合；非活性化合物 (+)-3g 的结合具有较高的最小自由能值；纯(+)-松萝酸的定位被证明是不稳定的，并且伴随着与催化结合位点的
• Synthesis of 1,2,4-triazoles employing isocyanides
  作者：Pakornwit Sarnpitak、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.039

  日期：2013.3

  A conceptually new, two-step synthesis of medicinally important 1,2,4-triazoles from isocyanides and thiosemicarbazones was developed. The method is based on the recently discovered TMSCI-promoted reaction of isocyanides that yields rare N-1,N-3-disubstututed formamidrazones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.