1-(diphenylphosphoryl)-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one | 16301-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(diphenylphosphoryl)-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 16301-90-9
• 化学式: C₂₅H₂₇O₂P
• 分子量: 390.462
• InChiKey: PQEQBAKVMVOROG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diphenylphosphoryl)-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3-Hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-pentyl)-diphenylphosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  Issleib,K.; Jasche,K., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3343 - 3352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-苯基-1-戊烯-3-酮 在 potassium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(diphenylphosphoryl)-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Issleib,K.; Jasche,K., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3343 - 3352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-free Zn(OTf)₂-catalyzed dehydrative cross coupling of propargyl alcohols with diarylphosphine oxides to afford allenylphosphine oxides
  作者：Jianlin Yang、Ming Zhang、Chao Dong、Li-Biao Han、Ruwei Shen

  DOI：10.1080/10426507.2018.1490281

  日期：2018.10.3

  Abstract A less expensive and more environmentally friendly Zn(OTf)2-catalyzed dehydrative coupling reaction of propargyl alcohols with diarylphosphine oxides is reported. The reaction takes place under mild and solvent free conditions, and features a high regioselectivity to provide an effective method for the synthesis of some diarylphosphinyl allenes in moderate to high yields. Graphical Abstract

  摘要报道了一种更便宜且更环保的 Zn(OTf)2 催化炔丙醇与二芳基氧化膦的脱水偶联反应。该反应在温和且无溶剂的条件下进行，并具有高区域选择性，为合成一些二芳基膦基丙二烯以中等至高产率合成提供了一种有效的方法。图形概要
• Zn(OTf)₂-Catalyzed Phosphinylation of Propargylic Alcohols: Access to γ-Ketophosphine Oxides
  作者：Changkai Shan、Fushan Chen、Jiaoting Pan、Yuxing Gao、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02164

  日期：2017.11.3

  first facile and efficient Zn(OTf)2-catalyzed direct coupling of unprotected propargylic alcohols with arylphosphine oxides has been developed, affording a general, one-step approach to access structurally diverse γ-ketophosphine oxides via sequential Meyer–Schuster rearrangement/phospha-Michael reaction along with new C(sp3)—P and C═O bond formations, operational simplicity, and complete atom economy

  已开发出第一个简便且有效的Zn（OTf）2催化的未保护的炔丙醇与芳基膦氧化物的直接偶联反应，提供了一种通用的一步式方法，可通过顺序的Meyer-Schuster重排/膦酸酯访问结构多样的γ-酮膦氧化物。迈克尔反应以及新的C（sp 3）-P和C═O键的形成，操作的简便性以及在无配体和无碱条件下的完全原子经济性。