4-吗啉-4-基-1,1-二苯基丁烷-1-醇 | 972-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-吗啉-4-基-1,1-二苯基丁烷-1-醇
• 英文名称: 4-morpholin-4-yl-1,1-diphenylbutan-1-ol
• 英文别名: 4-morpholino-1,1-diphenyl-butan-1-ol；Diphenyl-3-morpholinopropylcarbinol；4-Morpholinebutanol, alpha,alpha-diphenyl-
• CAS: 972-05-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: GQGFTFMNGMPNKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吗啉-4-基-1,1-二苯基丁烷-1-醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到4-(4,4-diphenylbutyl)-morpholin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydroaminomethylation of 1,1-diaryl-allyl-alcohols: a new access to 4,4-diarylbutylamines

  摘要：

  Pharmacologically active 4,4-diarylbutylamines like Fluspirilene and 4-amino-1,1-diarylbutan-1-ols like Difenidol were prepared in high yields via rhodium catalysed hydroaminomethylation of 1,1-diaryl-allylalcohols. Conversion of these olefins with carbon monoxide, hydrogen and secondary amines proceeds with complete regioselectivity. This group can easily be removed under acidic and hydrogenating conditions, enabling the transformation of 4-amino-1,1-diarylbutan-1-ols to 4,4-diarylbutylamines in high yields. Thus Fluspirilene was synthesised in 88% yield in four steps starting from commercially available materials. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.058
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 4-吗啉-4-基-1,1-二苯基丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  74.乙炔反应。第七部分 二苯甲酮中的乙炔氨基醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000335

文献信息

• Regioselective hydroaminomethylation of 1,1-diaryl-allyl-alcohols: a new access to 4,4-diarylbutylamines
  作者：Andreas Schmidt、Mauro Marchetti、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.058

  日期：2004.12

  Pharmacologically active 4,4-diarylbutylamines like Fluspirilene and 4-amino-1,1-diarylbutan-1-ols like Difenidol were prepared in high yields via rhodium catalysed hydroaminomethylation of 1,1-diaryl-allylalcohols. Conversion of these olefins with carbon monoxide, hydrogen and secondary amines proceeds with complete regioselectivity. This group can easily be removed under acidic and hydrogenating conditions, enabling the transformation of 4-amino-1,1-diarylbutan-1-ols to 4,4-diarylbutylamines in high yields. Thus Fluspirilene was synthesised in 88% yield in four steps starting from commercially available materials. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 74. Acetylene reactions. Part VII. Acetylenic amino-alcohols from benzophenones
  作者：H. P. W. Huggill、J. D. Rose

  DOI：10.1039/jr9500000335

  日期：——