dicyclohexylmethyl (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate | 181628-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dicyclohexylmethyl (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 181628-63-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂
• 分子量: 340.506
• InChiKey: LUXZEWDRMXBEOG-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexylmethyl (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Intermolecular Cyclopropanation Catalyzed by Dirhodium(II) Tetrakis[3(S)-phthalimido-2-piperidinonate]: Solvent Dependency of the Enantioselection

  摘要：

  由二铑(II)四[3(S)-邻苯二甲酰胺-2-哌啶酸酯]催化的环丙烷化反应中的对映选择性已被发现通过使用作为罕见溶剂的醚显著改善。该催化剂促进了苯乙烯或1,1-二取代烯烃与2,4-二甲基-3-戊基二氮酰乙酸酯在醚中进行的环丙烷化反应，产生了相应的环丙烷产品，报告的对映选择性达到最高水平（高达98% ee），这是迄今为止二铑(II)催化的分子间环丙烷化反应中所取得的最高记录。

  DOI：

  10.1055/s-1997-994
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 dicyclohexylmethyl diazoacetate 在 dirhodium(II) tetrakis<(3S)-phthalimido-2-piperidinonate> 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dicyclohexylmethyl (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate 、 (1S,2R)-2-Phenyl-cyclopropanecarboxylic acid dicyclohexylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Intermolecular Cyclopropanation Catalyzed by Dirhodium(II) Tetrakis[3(S)-phthalimido-2-piperidinonate]: Solvent Dependency of the Enantioselection

  摘要：

  由二铑(II)四[3(S)-邻苯二甲酰胺-2-哌啶酸酯]催化的环丙烷化反应中的对映选择性已被发现通过使用作为罕见溶剂的醚显著改善。该催化剂促进了苯乙烯或1,1-二取代烯烃与2,4-二甲基-3-戊基二氮酰乙酸酯在醚中进行的环丙烷化反应，产生了相应的环丙烷产品，报告的对映选择性达到最高水平（高达98% ee），这是迄今为止二铑(II)催化的分子间环丙烷化反应中所取得的最高记录。

  DOI：

  10.1055/s-1997-994

文献信息

• Asymmetric copper-catalyzed cyclopropanation of trisubstituted and unsymmetrical cis-1,2-disubstituted olefins: modified bis-oxazoline ligands
  作者：Richard E. Lowenthal、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80110-r

  日期：1991.12

  The Cu(I) complexes of new bis-oxazolines (3–7) prepared from the corresponding amino alcohols and malono-bis-imidate exhibit high enantioselectivity of up to 94 %ee in the catalytic cyclopropanation of trisubstituted and unsymmetrical cis-1,2-disubstituted olefins. New diazoacetate reagents have also been developed giving high trans/cis ratios of up to 99:1 trans.

  由相应的氨基醇和丙二酸双亚氨酸酯制备的新的双恶唑啉（3-7）的Cu（I）配合物在三取代和不对称的顺式1,2催化环丙烷化中表现出高达94％ee的高对映选择性-二取代的烯烃。还开发了新的重氮乙酸盐试剂，可提供高达99：1反式的高反式/顺式比例。
• Synthesis of imine–amine type of chiral ligands and their application in the asymmetric cyclopropanation of olefins with diazoacetates
  作者：Jun-An Ma、Li-Xin Wang、Wei Zhang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00513-4

  日期：2001.11

  Novel chiral ligands 1, which possess both imine and amine moieties, were prepared from readily available homochiral materials. Copper complexes of 1 were prepared in situ and used in the asymmetric cyclopropanation of olefins with alkyl diazoacetates to give cyclopropanecarboxylates, inducing e.e. values of up to 87%. The size of the chelate ring in the copper complexes influenced the enantioselectivity

  由易得的同手性材料制备同时具有亚胺和胺部分的新型手性配体1。原位制备1的铜配合物，并将其用于烯烃与重氮乙酸烷基酯的不对称环丙烷化反应中，生成环丙烷羧酸酯，其ee值高达87％。铜配合物中螯合环的大小影响反应的对映选择性。
• Chiral quinolinyl-oxazolines as ligands for copper(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation
  作者：Xin-Yan Wu、Xiang-Hong Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00455-8

  日期：1998.12

  Chiral quinolinyl-oxazoline compounds have been synthesized from enantiomerically pure amino alcohols and 8-quinoline-carboxylic acid using a convenient procedure. Asymmetric cyclopropanation of styrene with diazo-acetates in the presence of 1 mol% of CuOTf and quinolinyl-oxazolines gave 2-phenylcyclopropane carboxylates in moderate enantiomeric excesses. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly Enantioselective Intermolecular Cyclopropanation Catalyzed by Dirhodium(II) Tetrakis[3(<i>S</i>)-phthalimido-2-piperidinonate]: Solvent Dependency of the Enantioselection
  作者：Shinji Kitagaki、Hideo Matsuda、Nobuhide Watanabe、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1055/s-1997-994

  日期：1997.10

  The enantioselectivity in cyclopropanations catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[3(S)-phthalimido-2-piperidinonate] has been found to be substantially improved by employing ether as the rarely used solvent. Cyclopropanations of styrenes or 1,1-disubstituted alkenes with 2,4-dimethyl-3-pentyl diazoacetate in ether are promoted by this catalyst to afford the corresponding cyclopropane products in the highest levels of enantioselectivity (up to 98% ee) reported to date for the dirhodium(II)-catalyzed intermolecular cyclopropanation reactions.

  由二铑(II)四[3(S)-邻苯二甲酰胺-2-哌啶酸酯]催化的环丙烷化反应中的对映选择性已被发现通过使用作为罕见溶剂的醚显著改善。该催化剂促进了苯乙烯或1,1-二取代烯烃与2,4-二甲基-3-戊基二氮酰乙酸酯在醚中进行的环丙烷化反应，产生了相应的环丙烷产品，报告的对映选择性达到最高水平（高达98% ee），这是迄今为止二铑(II)催化的分子间环丙烷化反应中所取得的最高记录。