2,2,2-trichloroethyl (1S,3S,5R,6R,2'R)-6-(2'-amino-2'-phenylacetamido)-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate, 1-oxide | 38015-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (1S,3S,5R,6R,2'R)-6-(2'-amino-2'-phenylacetamido)-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate, 1-oxide
• CAS: 38015-96-2
• 化学式: C₁₈H₂₀Cl₃N₃O₅S
• 分子量: 496.799
• InChiKey: PAABTEVJZAAINM-IFHRWYGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (1S,3S,5R,6R,2'R)-6-(2'-amino-2'-phenylacetamido)-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate, 1-oxide 在 三乙胺 、 乙酰氯 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 6β-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光引发的溴化合成功能化的青霉素和头孢菌素，这是一种从青霉素到氨苄青霉素和头孢氨苄的新途径

  摘要：

  从青霉素G6可分两个阶段进行IS-氧化物酯9的光引发的溴化，得到非对映体溴化物10a和10b。这两种异构体已被用于进一步的转化，以提供已建立的抗生素氨苄青霉素7和头孢氨苄8。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85096-6
• 作为产物：
  描述：

  6β-((S)-2-bromo-2-phenyl-acetylamino)-1β-oxo-1λ4-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 盐酸 、 sodium azide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (1S,3S,5R,6R,2'R)-6-(2'-amino-2'-phenylacetamido)-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate, 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过光引发的溴化合成功能化的青霉素和头孢菌素，这是一种从青霉素到氨苄青霉素和头孢氨苄的新途径

  摘要：

  从青霉素G6可分两个阶段进行IS-氧化物酯9的光引发的溴化，得到非对映体溴化物10a和10b。这两种异构体已被用于进一步的转化，以提供已建立的抗生素氨苄青霉素7和头孢氨苄8。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85096-6