Boc-Alanine 1-hydroxyethyl ester | 113707-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Alanine 1-hydroxyethyl ester
• 英文别名: 2-hydroxyethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 113707-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: WPHSGYUGZRTQJZ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  371.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Alanine 1-hydroxyethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jorunnamycin A、Saframycin A 和 N-Fmoc Saframycin Y3 的化学酶促总合成

  摘要：

  抗肿瘤四氢异喹啉 (THIQ) 生物碱具有共同的五环支架，该支架由非核糖体肽合成酶生物合成，涉及独特的酶促 Pictet-Spengler 环化。在此，我们通过将精确的化学合成与体外工程生物合成相结合，报告了 THIQ 生物碱的简洁和不同的化学酶促全合成。通过化学合成优化与 SfmC 兼容的设计底物，一种负责番红霉素 A 生物合成的重组酶 SfmC 适用于这些天然产物及其衍生物的组装。通过简化 SfmC 催化的多步酶促转化和中间体的化学操作以安装氨基腈和 N-甲基之间的连接，有效地合成了适当官能化的五环骨架。这种方法允许在一天内从两个简单的合成底物开始快速获得精心设计的五环骨架，而无需分离中间体。进一步的官能团操作使得 jorunnamycin A、saframycin A 和 N-Fmoc saframycin Y3 的合成操作简单而迅速，这些合成物可能是用于人工生产其他抗肿瘤 THIQ

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07161
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 乙二醇 在 papain 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到Boc-Alanine 1-hydroxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  木瓜蛋白酶通过醇和二醇催化丙氨酸的酯化

  摘要：

  在双相条件下，研究了木瓜蛋白酶催化的Boc-Ala-OH与各种醇和二醇的酯化反应。长链二醇HO（CH 2）nOH在n = 10时具有良好的酯化收率，而同源醇C n H 2n + 1 OH仅在n = 2、4、6时能很好地冷凝。描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95615-6

文献信息

• Optimization of the papain catalyzed esterification of animo acids by alcohols and diols
  作者：D. Cantacuzène、C. Guerreiro

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80104-8

  日期：1989.1

  Esterification of Boc-Alanine and Boc-Aspartic acids by alcohols CnH2n+1OH and dio1s HO(CH2)nOH with imnobilized papain (XAD-7 or Sepharose) is discussed. Great improvement is obtained for the esterification of Boc-Ala-OH if papain is entrapped in XAD-7. For example no esterification is observed with 1-decanol if free papain is used whereas a 55% yield is obtained with papain immobilized on XAD-7.

  讨论了醇C n H 2n + 1 OH和dioss HO（CH 2）n OH与未稳定化的木瓜蛋​​白酶（XAD-7或Sepharose）对Boc-丙氨酸和Boc-天冬氨酸的酯化作用。如果将木瓜蛋白酶包埋在XAD-7中，则Boc-Ala-OH的酯化将获得很大的改善。例如，如果使用游离木瓜蛋白酶，则用1-癸醇没有观察到酯化反应，而将木瓜蛋白酶固定在XAD-7上，则产率为55％。用木瓜蛋白酶固定在琼脂糖凝胶上，用dio1酯化Boc-Asp-OH。在乙二醇的情况下，游离木瓜蛋白酶或木瓜蛋白酶在XAD-7上未观察到缩合，而木瓜蛋白酶在琼脂糖上获得40％的酯化收率。
• CANTACUZENE, D.;GUERREIRO, C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 741-748
  作者：CANTACUZENE, D.、GUERREIRO, C.

  DOI：——

  日期：——