Boc-PheΨ(CH2O)Gly-Leu-Met-NH2 | 133851-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-PheΨ(CH2O)Gly-Leu-Met-NH2
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 133851-82-8
• 化学式: C₂₇H₄₄N₄O₆S
• 分子量: 552.736
• InChiKey: FRMSKBKXGGCREM-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-PheΨ(CH2O)Gly-Leu-Met-NH2 、 三氟乙酸 在 茴香硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到PheΨ(CH2O)Gly-Leu-Met-NH2*TFA
  参考文献：
  名称：

  包含psi（CH2O）修饰的P物质和亮氨酸脑啡肽的伪肽类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  等规的亚甲氧基psi（CH2O）功能被用作新型肽键替代物，并掺入到两个神经肽（物质P（SP）和脑啡肽）的序列中。SP相关C端六肽[pGlu6] SP6-11的拟肽类似物[pGlu6，Phe8 psi（CH2O）Gly9] SP6-11（7）和[Leu5]脑啡肽的两个拟肽类似物，[Tyr1 psi（CH2O）Gly2，合成了Leu5]脑啡肽（11）和[Gly2 psi（CH2O）-Gly3，Leu5]脑啡肽（17）。通过使用溶液中的常规偶联方法，将Nα-保护的伪二肽单元掺入合适的肽序列中。与母体肽[pGlu6] SP6-11（EC50 = 1.2 nM）相比，化合物7是一种有效的P物质激动剂（EC50 = 4.8 nM），可刺激分离的豚鼠回肠（GPI）的收缩。活性比EC50（NK-1）/ EC50（NK-3）= 3.16表明，类似物7对GPI的神经元（NK-3）比对肌肉（NK-1）速激肽受体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00112a018
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Pheψ(CH2-O)Gly-OEt 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 Boc-PheΨ(CH2O)Gly-Leu-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  包含psi（CH2O）修饰的P物质和亮氨酸脑啡肽的伪肽类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  等规的亚甲氧基psi（CH2O）功能被用作新型肽键替代物，并掺入到两个神经肽（物质P（SP）和脑啡肽）的序列中。SP相关C端六肽[pGlu6] SP6-11的拟肽类似物[pGlu6，Phe8 psi（CH2O）Gly9] SP6-11（7）和[Leu5]脑啡肽的两个拟肽类似物，[Tyr1 psi（CH2O）Gly2，合成了Leu5]脑啡肽（11）和[Gly2 psi（CH2O）-Gly3，Leu5]脑啡肽（17）。通过使用溶液中的常规偶联方法，将Nα-保护的伪二肽单元掺入合适的肽序列中。与母体肽[pGlu6] SP6-11（EC50 = 1.2 nM）相比，化合物7是一种有效的P物质激动剂（EC50 = 4.8 nM），可刺激分离的豚鼠回肠（GPI）的收缩。活性比EC50（NK-1）/ EC50（NK-3）= 3.16表明，类似物7对GPI的神经元（NK-3）比对肌肉（NK-1）速激肽受体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00112a018

文献信息

• ROUBINI, ELI;LAUFER, RALPH;GILON, CHAIM;SELINGER, ZVI;ROQUES, BERNARD P.;+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2430-2438
  作者：ROUBINI, ELI、LAUFER, RALPH、GILON, CHAIM、SELINGER, ZVI、ROQUES, BERNARD P.、+

  DOI：——

  日期：——