N-2-bromo-phenyl-3,5-di-tert-butyl-salicylaldimine | 798568-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-bromo-phenyl-3,5-di-tert-butyl-salicylaldimine
• 英文别名: 2-[(2-Bromophenyl)iminomethyl]-4,6-ditert-butylphenol
• CAS: 798568-40-8
• 化学式: C₂₁H₂₆BrNO
• 分子量: 388.348
• InChiKey: RTCGTXHEOCXGOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium diacetate 、 N-2-bromo-phenyl-3,5-di-tert-butyl-salicylaldimine 以 甲醇 为溶剂， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双（N-芳基）钯（II）配合物的合成，表征，氧化还原行为和加氢催化活性

  摘要：

  摘要新型的由3，5-报道了Bu 2 t-水杨醛和邻，对位取代的苯胺（X–C6H4NH2，X = H，F，Cl，Br，CH3，OCH3，t-Bu，5,6-苯并）。配合物的循环伏安法研究显示出不可逆的阳极峰，该峰对应于酚盐/苯氧基氧化。在相对较稳定的PdII-苯氧基自由基配合物（g = 2.0083-2.0114）之外，在CHCl3中与（NH4）2Ce（NO3）6形成的配合物的化学氧化（g∥= 2.0083-2.0114）也产生具有强烈各向异性的光谱的氮氧化物自由基（g∥= 2.0061，g⊥对于固定的氮氧化物基团而言，典型的是：＝ 2.0072，A + ＝ 37.5，A + ＝ 5.38G）。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2004.11.020
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-2-bromo-phenyl-3,5-di-tert-butyl-salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  N,O-供体希夫碱配体的 Pd(II) 配合物催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应

  摘要：

  评估了由二齿 N,O-供体配体合成的 Pd(II) 配合物对卤代芳烃（碘/溴/氯）与给电子/吸电子基团之间Suzuki-Miyaura CC 偶联反应的催化活性含有苯基硼酸。N,O-供体配体由水杨醛、3,5-二叔丁基水杨醛、3-叔丁基水杨醛、5-叔丁基水杨醛与苯胺和苯胺衍生物合成。通过单晶XRD对配合物5c、5f、5h、5j和5t的单晶进行衍射，这些Pd(II)配合物的晶体结构表示反式几何学。探索了铃木-宫浦反应中具有电子和空间效应的配体的不同 Pd(II) 配合物。此外，还研究了苯硼酸和芳基卤化物催化偶联的反应参数，例如底物与碱(K 2 CO 3 )的比例、温度、溶剂、催化剂负载量、空间和电子效应。Pd(II)催化剂5a在广泛的给电子/吸电子芳基碘化物和芳基溴化物中具有高活性。K 2 CO 3存在下的催化剂5a ( 0.05 mol%)120 °C 的 DMF 碱对多种含有给电子/吸电子基团的苯基硼酸表现出优异的活性，2-4

  DOI：

  10.1016/j.poly.2023.116655

文献信息

• Spectroscopic and electrochemical characterization of di-tert-butylated sterically hindered Schiff bases and their phenoxyl radicals
  作者：V.T. Kasumov、A.A. Medjidov、N. Yayli、Y. Zeren

  DOI：10.1016/j.saa.2004.02.021

  日期：2004.11

  A series of sterically hindered N-arylsalicylaldimines (SAs) previously prepared from substituted salicylaldehydes (X-Sal, where X = H, Cl, Br, NO2, OH, OCH3) and 2,6-di-t-butyl-1-hydroxyaniline (LxH) and 2,5-di-t-butylaniline (Lx'H) were characterized by 1H and 13C NMR, UV-Vis and electrochemical methods. The electronic spectra (ES) (X = OH, OCH3) in alcoholic solvents (MeOH, EtOH, PrOH, iso-PrOH)

  一系列先前由取代的水杨醛（X-SAl，其中X = H，Cl，Br，NO2，OH，OCH3）和2,6-二叔丁基-1-羟基苯胺制备的空间位阻N-芳基水杨醛亚胺（SAs） （LxH）和2,5-二叔丁基苯胺（Lx'H）用1H和13C NMR，UV-Vis和电化学方法表征。与其他溶剂不同，酒精溶剂（MeOH，EtOH，PrOH，iso-PrOH）中的电子光谱（ES）（X = OH，OCH3）在630-675 nm（ε= 19-242 M（ -1）cm（-1）），这对于文献中已知的其他SA而言都不是特征。对LxH通过PbO2氧化生成的主要苯氧基自由基的ESR研究表明，随着时间的推移，其中一些会转化为更稳定的次级Coppinger自由基。LxH和Lx'的循环伏安图 除CH3CN中被 取代的H之外的H相似，并且与在Ag / AgCl的0.0至+1.9 V范围内的两个或三个不可逆阳极波相对，在电位-0.6至+0