5,8-dihydro-5,8-methanonaptho<2,3-d>-1,3-dioxole | 94706-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,8-dihydro-5,8-methanonaptho<2,3-d>-1,3-dioxole
• 英文别名: 5,8-dihydro-5,8-methanonaphtho[2,3-d][1,3]dioxole；5,7-dioxatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-2,4(8),9,12-tetraene
• CAS: 94706-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: WNCDNNMIDAJHEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydro-5,8-methanonaptho<2,3-d>-1,3-dioxole 、 苯乙炔 在 (R)-1-[(Sp)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenylethyl]diphenylphosphine 、 rhodium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 34.33h， 以92%的产率得到C₂₀H₁₆O₂
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯衍生物的Rh催化的高对映选择性加氢烷基化反应

  摘要：

  发现各种Rh前体与二茂铁基手性配体（R，S）-Cy 2 PF-PPh 2的配合物是降冰片二烯衍生物不对称加氢烷基化反应的有效催化剂。当使用RhCl 3 ·3H 2 O时，对于广泛范围的底物反应，可以获得良好的产率（高达98％）和高的对映选择性（高达> 99.9％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol402804t
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-6-bromobenzo-1,3-dioxole hydrochloride 在 盐酸 、 magnesium 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 5,8-dihydro-5,8-methanonaptho<2,3-d>-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of an analog of podophyllotoxin by an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a034

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkene Carboacylation via Ester C–O Bond Activation
  作者：Haley K. Banovetz、Kevin L. Vickerman、Colton M. David、Melisa Alkan、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00940

  日期：2021.5.7

  We report palladium-catalyzed intermolecular carboacylation of alkenes with ester electrophiles and tetraarylborate nucleophiles. Bicyclic alkenes react with a variety of pentafluorophenyl benzoate and alkanoate esters and sodium tetraarylborates to form ketone products in ≤99% yields. These reactions occur in the absence of a directing group and demonstrate esters are competent acyl electrophiles

  我们报道了钯与酯亲电试剂和四芳基硼酸酯亲核试剂对烯烃的分子间碳酰化反应。双环烯烃与多种五氟苯甲酸苯酯和链烷酸酯和四芳基硼酸钠反应，以≤99％的产率形成酮产物。这些反应在没有引导基团的情况下发生，证明酯是分子间烯烃碳酰化反应的有效酰基亲电体。
• Asymmetric Hydroalkynylation of Norbornadienes Promoted by Chiral Iridium Catalysts
  作者：Bao-Min Fan、Qing-jing Yang、Jun Hu、Cai-ling Fan、Si-feng Li、Lu Yu、Chao Huang、Wing Wai Tsang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201203107

  日期：2012.7.27

  Across bonds: The first successful iridium‐catalyzed asymmetric hydroalkynylation of nonpolar alkenes with good to excellent enantioselectivity is described (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, DCE=1,2‐dichloroethane). This catalytic system exhibits good functional group compatibility as NH2, OH, Br, F, and SiMe3 groups remain intact during the reaction.

  交叉键：描述了首次成功的具有良好对映选择性的非极性烯烃的铱催化不对称加氢烷基化反应（见方案； cod = 1,5-环辛二烯，DCE = 1,2-二氯乙烷）。该催化体系表现出良好的官能团相容性，因为在反应过程中NH 2，OH，Br，F和SiMe 3基团保持完整。