3-(4-bromobenzyl)-2-thioxothiazolidin-4-one | 34392-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromobenzyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 4-Brombenzyl-3-rhodanin；3-(4-Brom-benzyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-on
• CAS: 34392-99-9
• 化学式: C₁₀H₈BrNOS₂
• 分子量: 302.216
• InChiKey: SYDQQJRNRJVLNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobenzyl)-2-thioxothiazolidin-4-one 、 N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethyl-3-formylpyrrole 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到(Z)-3-(5-(3-(4-bromobenzyl)-4-oxo-2-thioxothiazolidinylidene)methyl)-N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  小分子融合抑制剂：（Z）-3-（5-（3-苄基-4-氧代-2-硫代噻唑并亚吡啶基亚甲基）甲基）-N-（3-羧基-4-羟基）苯基-的设计，合成和生物学评估针对HIV-1 gp41的2,5-二甲基吡咯及其相关衍生物

  摘要：

  通过支架伸长策略，一系列的（Z）-3-（5-（3-苄基-4-氧代-2-硫代噻唑并亚吡啶基亚甲基）甲基）-N-（3-羧基-4-羟基）苯基-2,5设计，合成并在HIV-1 gp41和细胞分析中评估了具有线性多芳族环骨架的-二甲基吡咯和相关衍生物。其中，活性最高的化合物12e，12g和12k 在若丹宁（C）和苯基（D）环之间具有一个碳原子的连接基（n = 1），表现出非常有希望的抑制效能，IC 50值为1.8– 2.6μM和EC 50值分别针对MT-2细胞中gp41 6-HB的形成和HIV-1复制的0.3-1.5μM的值。此外，它们对T20敏感和耐药菌株几乎同样有效。相关的SAR研究和分子建模结果为进一步开发针对HIV-1 gp41的新型非肽小分子融合抑制剂提供了潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.046
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 对溴苄胺 、 溴乙酸 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到3-(4-bromobenzyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  小分子融合抑制剂：（Z）-3-（5-（3-苄基-4-氧代-2-硫代噻唑并亚吡啶基亚甲基）甲基）-N-（3-羧基-4-羟基）苯基-的设计，合成和生物学评估针对HIV-1 gp41的2,5-二甲基吡咯及其相关衍生物

  摘要：

  通过支架伸长策略，一系列的（Z）-3-（5-（3-苄基-4-氧代-2-硫代噻唑并亚吡啶基亚甲基）甲基）-N-（3-羧基-4-羟基）苯基-2,5设计，合成并在HIV-1 gp41和细胞分析中评估了具有线性多芳族环骨架的-二甲基吡咯和相关衍生物。其中，活性最高的化合物12e，12g和12k 在若丹宁（C）和苯基（D）环之间具有一个碳原子的连接基（n = 1），表现出非常有希望的抑制效能，IC 50值为1.8– 2.6μM和EC 50值分别针对MT-2细胞中gp41 6-HB的形成和HIV-1复制的0.3-1.5μM的值。此外，它们对T20敏感和耐药菌株几乎同样有效。相关的SAR研究和分子建模结果为进一步开发针对HIV-1 gp41的新型非肽小分子融合抑制剂提供了潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.046