bis<6-(trifluoromethyl)benzotriazol-1-yl> methylphosphonate | 119827-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: bis<6-(trifluoromethyl)benzotriazol-1-yl> methylphosphonate
• 英文别名: bis(1-<6-trifluoromethyl>benzotriazolyl)methylphosphonate；bis[6-(trifluoromethyl)benzotriazol-1-yl] methylphosphonate；bis(1-(6-trifluoromethyl)benzotriazolyl)methylphosphonate；Methylphosphonic acid bis[6-(trifluoromethyl)-1H-benzotriazol-1-yl] ester；1-[methyl-[6-(trifluoromethyl)benzotriazol-1-yl]oxyphosphoryl]oxy-6-(trifluoromethyl)benzotriazole
• CAS: 119827-47-3
• 化学式: C₁₅H₉F₆N₆O₃P
• 分子量: 466.239
• InChiKey: DZJBYRJVDLQYPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis<6-(trifluoromethyl)benzotriazol-1-yl> methylphosphonate 、 (+/-)-4-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成（±）肌醇肌醇-1- -methylphosphonate -4,5-双（磷酸酯），D-的类似物的Myo肌醇-1,4,5-三（磷酸酯）。

  摘要：

  报道了（±）肌醇-1-甲基膦酸酯-4,5-双（磷酸）的合成。该化合物是D-肌醇-1,4,5-三（磷酸）的类似物，其中位置1的磷酸基团被甲基膦酸酯官能团取代，而位置4和5的重要邻位磷酸基团是保留。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61597-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酞二氯 、 1-羟基-6-(三氟甲基)苯并三唑 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis<6-(trifluoromethyl)benzotriazol-1-yl> methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  的外消旋3-甲基膦酸酯类似物的合成肌肉肌醇3,4-双-和1,3,4-三磷酸

  摘要：

  部分苄基保护的肌醇肌醇衍生物11A和11B中，C-4和C-1,4-羟基功能（一个或多个），其中与临时保护反式-丙-1-烯基保护基团（S），被容易地转化为通过顺序进行甲基膦酰基化，轻度裂解反式-丙-1-烯基，磷酸化和去除所有永久性苄基保护基团，分别得到标题化合物18a和18b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86476-0

文献信息

• Application of the Bifunctional Phosphonylating Agent Bis[6-(trifluoromethyl)benzotriazol-1-yl] Methylphosphonate Towards the Preparation of Isosteric D-<i>myo</i>-Inositol Phospholipid and Phosphate Analogues
  作者：C. E. Dreef、M. Douwes、C. J. J. Elie、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1055/s-1991-26488

  日期：——

  The individual diastereoisomeric methylphosphonate analogues of phosphatidyl D-myo-inositol A (R p and S p) and D-myo -inositol 1-(sodium methylphosphonate) were prepared using the bifunctional phosphonylating agent bis[6-(trifluoromethyl)benzotriazol-1-yl] methylphosphonate.

  利用双功能膦酰化试剂双[6-(三氟甲基)苯并三唑-1-基]甲基膦酸盐，制备了磷脂酶D-肌醇A的两种非对映异构体甲基膦酸类似物（Rp和Sp）以及D-肌醇1-(甲基膦酸钠)。
• Synthesis of phosphonate analogues of myo-inositol phospholipids
  作者：C.E. Dreef、C.J.J. Elie、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92129-4

  日期：1991.2

  The phosphonate analogues I and II of Ptdlns and Ptdlns[4]P, respectively, were prepared by alkylation of the α-lithio anion of a properly protected D-myo-inositol methylphosphonate diester with 1,2-isopropylidene-sn-glycerol 3-trifluoromethanesulfonate, followed by protective group manipulation and deprotection.

  膦酸酯类似物我和II化PtdIns的和化PtdIns [4] P，分别通过一个适当保护的α-锂代阴离子的烷基化制备d -肌醇肌醇甲基膦酸二酯与1,2-二异亚丙基SN -甘油-3-三氟甲磺酸盐，然后进行保护基操作和脱保护。
• Analogues of uridine 5′-diphosphate glucose. Inhibition of glycolipid biosynthesis.
  作者：H.J.G. Broxterman、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80636-x

  日期：1988.1

  of 2′,3′-O-benzoyl-uridine with four different phosphorylating reagents using the hydroxybenzotriazole method gave the fully-protected intermediates which could be converted into the corresponding analogues of UDP-Glc, after addition of 3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-erythro-L-gulo-octitol and removal of the protecting groups.

  使用羟基苯并三唑方法，用四种不同的磷酸化试剂对2'，3'-O-苯甲酰-尿苷进行磷酸化，得到完全保护的中间体，在加入3,7-脱水-苯甲酰后，该中间体可以转化为UDP-Glc的相应类似物。 4,5,6,8-四-O-乙酰基-2-脱氧-D-赤型-L-古洛糖醇和去除保护基团。
• Synthesis of racemic 5-phosphonate analogues of myo-inositol 1,4,5-tris- and 1,3,4,5-tetrakis-phosphate
  作者：Cornelis E. Dreef、Jan-Pieter Jansze、Cornelius J.J. Elie、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85037-z

  日期：1992.10

  (+/-)-2,3,6-Tri-O-benzyl-5-0-p-methoxybenzyl-myo-inositol and (+/-)-2,6-di-O-benzyl-5-0-p-methoxybenzyl-myo-inositol, accessible readily from (+/-)-3,6-di-O-allyl-1,2-0-cyclohexylidene-myo-inositol, were phosphitylated with dibenzyl N,N-di-isopropylphosphoramidite, and the resulting phosphite triesters were oxidised with tert-butyl hydroperoxide to give the corresponding fully protected myo-inositol 1,4-bis- (12) and 1,3,4-tris-phosphate (13) derivatives. Cleavage of the p-methoxybenzyl group from 12 and 13, phosphonylation with bis[6-(trifluoromethyl)benzotriazol-1-yl] methylphosphonate or (difluoromethyl)phosphonic di(1,2,4-triazolide), followed by treatment in situ with benzyl alcohol, and then hydrogenolysis of the benzyl groups gave the 5-methylphosphonate and 5-[(difluoromethyl)phosphonate] analogues of myo-inositol 1,4,5-tris- and 1,3,4,5-tetrakis-phosphate. The 5-methylphosphonate analogue of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate acted as a calcium antagonist in permeabilized human platelets.

  (±)-2,3,6-三-O-苄基-5-O-p-甲氧基苄基-D-赤型肌醇和(±)-2,6-二-O-苄基-5-O-p-甲氧基苄基-D-赤型肌醇能从(±)-3,6-二-O-烯丙基-1,2-O-环己基-D-赤型肌醇方便地获得。它们使用二苯甲基-N,N-二异丙基磷酰胺进行磷酰化，随后用 tert-丁基过氧化物对生成的磷酰三酯进行氧化，得到对应的完全保护的D-赤型肌醇 1,4-双-(12) 和 1,3,4-三磷酸酯 (13) 衍生物。随后，12 和 13 中的 p-甲氧基苄基通过与双[6-(三氟甲基)苯并三唑-1-基]甲基磷酰胺或 (二氟甲基)磷酰酸二(1,2,4-三唑基)进行磷酸化，再用苯甲醇原位处理，接着进行苯甲基的氢解，得到 5-甲基磷酰基和 5-[(二氟甲基)磷酰基]的 D-赤型肌醇 1,4,5-三磷酸和 1,3,4,5-四基磷酸的类似物。D-赤型肌醇 1,4,5-三磷酸的 5-甲基磷酰基类似物在透化的血小板中作为钙拮抗剂发挥作用。
• Development of inositol-based antagonists for the<scp>d</scp>-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate receptor
  作者：Neil S. Keddie、Yulin Ye、Tashfeen Aslam、Tomas Luyten、Davide Bello、Clive Garnham、Geert Bultynck、Antony Galione、Stuart J. Conway

  DOI：10.1039/c0cc03003a

  日期：——

  The syntheses of four D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (InsP3) derivatives, incorporating phosphate bioisosteres at the 5-position, are reported. The methyl phosphate ester and sulfate derivatives retain InsP3receptor (InsP3R) agonist activity; the compounds that possess a methylphosphonate or a carboxymethyl moiety are InsP3R antagonists.

  报告了四种D-肌醇1,4,5-三磷酸（InsP3）衍生物的合成，其中在5位上结合了磷酸生物异构体。甲基磷酸酯和硫酸盐衍生物保留了InsP3受体（InsP3R）激动剂活性；含有甲基磷酸酯或羧甲基部分的化合物是InsP3R拮抗剂。