N'-(((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 115431-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 115431-21-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 446.524
• InChiKey: HNFBZPCVKOQRCF-PLACYPQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-6-Benzyloxy-5-ethylphosphinothioylmethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy-3-O-methyl-5-C-[(R) - 和 (S)-phenylphosphinothioyl]-α- 和 β-D-xylopyranoses 的合成和表征。第一个在半缩醛环中具有膦硫酰基的糖类似物

  摘要：

  在氢化钠的存在下用苯基硫代膦酸乙酯处理 5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-O-methyl-α-D-xylofuranose，然后用二氢双（2-甲氧基乙氧基）钠还原)铝酸盐，然后用 0.5 M HCl-EtOH 得到标题化合物，其特征为 1,2,4-O-三乙酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2081
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到N'-(((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy-3-O-methyl-5-C-[(R) - 和 (S)-phenylphosphinothioyl]-α- 和 β-D-xylopyranoses 的合成和表征。第一个在半缩醛环中具有膦硫酰基的糖类似物

  摘要：

  在氢化钠的存在下用苯基硫代膦酸乙酯处理 5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-O-methyl-α-D-xylofuranose，然后用二氢双（2-甲氧基乙氧基）钠还原)铝酸盐，然后用 0.5 M HCl-EtOH 得到标题化合物，其特征为 1,2,4-O-三乙酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2081

文献信息

• Generation of azomethine imine and metal-free formal 1,3-dipolar cycloaddition of imine with PhIO: reaction, scope, and synthesis
  作者：Dilip K. Maiti、Nirbhik Chatterjee、Palash Pandit、Sandip K. Hota

  DOI：10.1039/b924761k

  日期：——

  Generation of azomethine imine and its scope in regioselective 1,3-dipolar cycloaddition (DC) of imine with PhIO toward highly substituted Δ2-1,2,4-triazoline, 1,2,4-triazole, and their fused, chiral, and sugar-based analogues are demonstrated.

  生成了偶氮亚胺及其在亚胺与PhIO的区域选择性1,3-偶极环加成（DC）中的应用，形成高度取代的Δ2-1,2,4-三唑啉、1,2,4-三唑及其融合、手性和基于糖的类似物。
• Caveat in alkylative fragmentation of aldehyde tosylhydrazones of cyclic ethers
  作者：S. Chandrasekhar、M. Venkat Reddy、Mohamed Takhi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01359-8

  日期：1998.9

  Tosylhydrazones of aldehydes at the cl-position of cyclic ethers when exposed to carbon nucleophiles produce either ring opened alkylated olefinic alcohols and/or cyclic alkylated vinyl ethers, the ratio of which is dependent on nature of hydrazone and nucleophile used. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.