N-(2-(cyclohexylethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 1385660-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclohexylethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1385660-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO
• 分子量: 295.304
• InChiKey: ZEOABTADJCGLQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 N-(2-(cyclohexylethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到ethyl 2-(2-cyclohexyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  氨基palpalation-触发的碳原子插入反应：合成的2-（1H-吲哚-3-基）乙酸酯

  摘要：

  给出了一个由核pal触引发的卡宾插入反应的第一个例子，该反应由邻炔基三氟乙酰胺和α-重氮乙酸酯合成C-3烷基化的吲哚衍生物。它涉及钯催化剂和露天中的弱碱。产率在49％到88％之间，具有出色的官能团耐受性。该反应通过炔烃的分子内氨基palpalation进行，然后插入卡宾。卡宾向σ-吲哚基钯中间体的迁移插入优于NH插入。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400799

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion: synthesis of 2-substituted 1H-indole-3-carboxamides
  作者：Ziwei Hu、Dongdong Liang、Jiaji Zhao、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc33435f

  日期：——

  A base-controlled synthesis of 2-substituted secondary and tertiary 1H-indole-3-carboxamides through PdCl2-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion has been developed. The reaction proceeds smoothly at ambient temperature using O2 in air as the sole oxidant of the palladium catalyst.

  开发了一种通过PdCl2催化的o-炔基三氟乙酰苯胺的环化反应，随后进行异氰化物插入，合成2-取代的二级和三级1H-吲哚-3-羧酰胺的基控合成方法。在室温下，使用空气中的O2作为钯催化剂的唯一氧化剂，反应顺利进行。
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Naphthyl-C3-indoles via a Palladium-Catalyzed Cacchi Reaction
  作者：Cong-Shuai Wang、Liang Wei、Cong Fu、Xin-Heng Wang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02574

  日期：2021.10.1

  ligands. Various efficient approaches have been disclosed for the construction of chiral six–six biaryl skeletons. In contrast, the enantioselective synthesis of axially chiral arylindoles through the strategy of de novo construction, other than the asymmetric functionalization of indoles, remain a challenging task. Herein we report an efficient Pd(0)/(S)-Segphos-catalyzed atroposelective Cacchi reaction

  阻转异构联芳基基序广泛存在于天然产物和生物活性化合物以及手性催化剂和配体中。已经公开了用于构建手性六-六联芳基骨架的各种有效方法。相比之下，除了吲哚的不对称功能化之外，通过从头构建策略对轴向手性芳基吲哚进行对映选择性合成仍然是一项具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一个有效的 Pd(0)/( S)-Segphos 催化的 2-炔基苯胺与空间拥挤的萘基卤化物的 atroposelective Cacchi 反应，以高产率提供一系列萘基-C3-吲哚，具有良好到优异的 atroposelectivity。通过预混合钯配合物和萘基卤化物来添加水和调节操作程序是成功的关键。通过动力学实验揭示了所获得的轴向手性萘基-C3-吲哚的构象稳定性，其中含有合成上更有价值的游离 NH 部分。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Indole-3-carboxamidines through a Palladium-Catalyzed Three-Component Reaction Involving Isocyanide Insertion as a Key Step
  作者：Ziwei Hu、Jian Wang、Dongdong Liang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201300532

  日期：2013.11.11

  AbstractA three‐component reaction involving isocyanides, o‐alkynyltrifluoroacetanilides, and amines for the efficient synthesis of 2‐substituted 1H‐indole‐3‐carboxamidines has been developed. The reaction proceeds through intramolecular aminopalladation of alkynes activated by isocyanide‐ligated palladium(II) species. Dioxygen acts as the sole oxidant to regenerate the active palladium(II) species.magnified image