4-((2,4-dichlorophenyl)amino)butan-2-one | 132398-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2,4-dichlorophenyl)amino)butan-2-one
• 英文别名: 4-(2,4-Dichloroanilino)butan-2-one
• CAS: 132398-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 232.109
• InChiKey: RIHQMRWFAIGIAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 、 丁烯酮 在 α-amylase 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以71%的产率得到4-((2,4-dichlorophenyl)amino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在水中使用α-淀粉酶对芳香胺进行生物催化的Aza-Michael加成反应

  摘要：

  胺与烯酮的迈克尔加成反应可合成β-氨基羰基，在有机化学中构成了宝贵的转化。尽管已经有各种催化剂可用于催化芳香胺向烯酮的迈克尔加成反应，但尚无使用α-淀粉酶催化这种转化的报道。米曲霉的α淀粉酶被发现可以以高催化效率（63-83％的收率）催化各种芳基（杂）胺向甲基乙烯基酮的迈克尔加成反应。已经制备了α-淀粉酶与铜纳米颗粒的杂化物（α-淀粉酶@CuNPs），并用作可重复使用的催化剂来催化这种转化。此外，通过合成生物学上重要的3-乙酰基喹啉已展示出α-淀粉酶催化的氮杂-迈克尔加成反应在级联反应中的应用。此外，进行了分子对接和分子动力学（MD）模拟研究，以了解底物与活性位点附近的氨基酸残基的关键相互作用以及可能的反应机理，这表明Glu230和Asn295发挥了关键作用。在底物活化过程中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901254

文献信息

• A new rearrangement of nitrones: acid promoted conversion of vlnylnitrones into N-(γ-ketoalkyl)-N-phenylhydroxylamines
  作者：Giuseppe Bartoli、Marino Petrini、Enrico Marcantoni、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98036-5

  日期：1990.1
• BARTOLI, GIUSEPPE;PETRINI, MARINO;MARCANTONI, ENRICO;BOSCO, MARCELLA;DALP+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6089-6092
  作者：BARTOLI, GIUSEPPE、PETRINI, MARINO、MARCANTONI, ENRICO、BOSCO, MARCELLA、DALP+

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalytic Aza‐Michael Addition of Aromatic Amines to Enone Using α‐Amylase in Water
  作者：Sunil Dutt、Vanshita Goel、Neha Garg、Diptiman Choudhury、Dibyendu Mallick、Vikas Tyagi

  DOI：10.1002/adsc.201901254

  日期：2020.2.21

  Michael addition of aromatic amines to enones but there is no report of using α‐amylase enzyme to catalyze this transformation. The α‐amylase from Aspergillus oryzae was found to catalyze the Michael addition of various aryl (hetero) amines to methyl vinyl ketone with high catalytic efficiency (63–83% yield). A hybrid of α‐amylase with copper nanoparticle (α‐amylase@CuNPs) has been prepared and used to

  胺与烯酮的迈克尔加成反应可合成β-氨基羰基，在有机化学中构成了宝贵的转化。尽管已经有各种催化剂可用于催化芳香胺向烯酮的迈克尔加成反应，但尚无使用α-淀粉酶催化这种转化的报道。米曲霉的α淀粉酶被发现可以以高催化效率（63-83％的收率）催化各种芳基（杂）胺向甲基乙烯基酮的迈克尔加成反应。已经制备了α-淀粉酶与铜纳米颗粒的杂化物（α-淀粉酶@CuNPs），并用作可重复使用的催化剂来催化这种转化。此外，通过合成生物学上重要的3-乙酰基喹啉已展示出α-淀粉酶催化的氮杂-迈克尔加成反应在级联反应中的应用。此外，进行了分子对接和分子动力学（MD）模拟研究，以了解底物与活性位点附近的氨基酸残基的关键相互作用以及可能的反应机理，这表明Glu230和Asn295发挥了关键作用。在底物活化过程中。