cyclo(Phe-Cys) | 1445398-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(Phe-Cys)
• 英文别名: (3S,6R)-3-benzyl-6-(sulfanylmethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 1445398-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: BOFFVHMENMSONK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclo[L-Phe-L-Cys(4-MeOBzl)] 在 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到cyclo(Phe-Cys)
  参考文献：
  名称：

  含苯丙氨酸的环状二肽-分子量最低的基于未修饰蛋白原氨基酸的水凝胶化剂。

  摘要：

  基于蛋白氨基酸苯丙氨酸与丝氨酸，半胱氨酸，谷氨酸，组氨酸和赖氨酸结合的环状二肽（二酮哌嗪-DKPs）被描述为简单而引人注目的低分子量水凝胶化剂。所选DKP的共混物显示出显着的pH依赖特性，可作为易于调整的材料应用于药物输送。

  DOI：

  10.1039/c3cc44110e

文献信息

• A minimalistic hydrolase based on co-assembled cyclic dipeptides
  作者：Alexander J. Kleinsmann、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/c9ob02198a

  日期：——

  The self-assembly of small peptides into larger aggregates is an important process for the fundamental understanding of abiogenesis. In this article we demonstrate that blends of cyclic dipeptides (2,5-diketopiperazines – DKPs) bearing either histidine or cysteine in combination with a lipophilic amino acid form highly stable aggregates in aqueous solution with esterase-like activity. We demonstrate

  小肽自组装成较大的聚集体是对生物发生的基本理解的重要过程。在本文中，我们证明带有组氨酸或半胱氨酸的环状二肽（2,5-二酮哌嗪– DKPs）与亲脂性氨基酸的混合物在具有酯酶活性的水溶液中形成高度稳定的聚集体。我们证明，催化活性是基于组氨酸和半胱氨酸之间的分子间合作行为。通过Phe与Leu或Val侧链之间的C–H-π相互作用，可以高度控制肽装配体的分子排列，从而大大提高了催化活性。这些相互作用得到了Hartree-Fock计算的大力支持，并最终通过1得以证实。H-NMR HRMAS NOE光谱。