Acetic acid 1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-triisopropylsilanyloxy-propyl ester | 177273-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-triisopropylsilanyloxy-propyl ester
• CAS: 177273-47-1
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅Si
• 分子量: 419.593
• InChiKey: LWDKYHMRELBCBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-triisopropylsilanyloxy-propyl ester 在 四丁基氟化铵 、 二氯乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2-[(R)-1-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-but-3-enyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-苏氨酸衍生的邻苯二甲酰亚胺基取代基的立体选择性反应：与N-邻苯二甲酰亚胺离子反应的比较

  摘要：

  报道了衍生自（±）-苏氨酸的邻苯二甲酰亚胺基取代的自由基与不同的自由基陷阱的立体选择反应（方案3，表1）。注意到自由基陷阱的性质对立体选择性的强烈影响。小的亲核自由基陷阱优先提供了syn产物。观察到的选择性用A 1,3应变模型解释，并取决于空间效应和电子效应（图2）。与电自由基捕获剂如二苯基二硒化物的反应给了反映异构体中度立体控制，这可能是由于立体电子效应。相同的立体化学结果，即观察到相关产物N-邻苯二甲酰亚胺鎓离子的反应优先形成抗产物（方案5，表2）。离子反应的立体化学通过Felkin-Anh模型得以合理化（图3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810208
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 Acetic acid 1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-triisopropylsilanyloxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰亚氨基亚氨酸离子与苏氨酸衍生的氨基取代基的反应的立体选择性

  摘要：

  研究了B型邻苯二甲酰亚胺基取代基与C型亚胺离子的反应。在两种情况下均观察到相似的立体选择性，并通过基于最小化烯丙基1，3-菌株的模型进行了解释。报道了向α-取代的脱氢氨基酸的第一次分子间自由基加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00387-5