4-吗啉基(硫代)乙腈 | 60308-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-吗啉基(硫代)乙腈
• 英文名称: morpholine-4-carbothioyl cyanide
• 英文别名: cyanothioformic morpholide；4-(nitrilo-thioacetyl)-morpholine；Morpholino-cyanthioformamid；Morpholine, 4-(cyanothioxomethyl)-(9CI)
• CAS: 60308-70-5
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• 分子量: 156.208
• InChiKey: DDIIHQKYMCKJDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  249.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吗啉基(硫代)乙腈 、 1-(4,5-dimethoxy-2-(penta-1,3-diyn-1-yl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到11,12-dimethoxy-7-methyl-9-oxo-8-(trimethylsilyl)-1,2,4,5-tetrahydro-5aH,9H-fluoreno[4',3':4,5]thiazolo[3,2-d][1,4]oxazepine-5a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环加成的非典型模式：缺电子的硫代酰胺与苯并酮反应中的伪1,3-偶极子行为。

  摘要：

  硫代羰基碳原子上带有吸电子基团的硫代酰胺与苯炔[由六氢-狄尔斯-阿尔德环异构化反应生成]以前所未有的方式反应。即，二氢苯并噻唑产物与涉及通过稀有类型的[3 + 2]-环加成反应初始形成稳定的铵化内鎓盐的途径是一致的。该物种的命运取决于与叶立德氮原子相连的R基团的性质。新反应模式的演示代表了这项研究的主要进展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02133
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 nitrilo-dithioacetic acid 生成 4-吗啉基(硫代)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Hansen,P.; Kibbel,H.U., Zeitschrift fur Chemie, 1976, vol. 16, p. 182 - 183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-thione with primary and secondary alkylamines: Novel method for preparing N-alkyl- and N,N-dialkylcyanothioformamides
  作者：Hyi-Seung Lee、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00647-8

  日期：1996.5

  Treatment of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-thione with primary and secondary alkylamines in CH2Cl2 at room temperature afforded N-alkyl- and N,N-dialkylcyanothioformamides, respectively.

  在室温下用伯烷基胺和仲烷基胺在CH 2 Cl 2中处理4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-硫酮，分别得到N-烷基-和N，N-二烷基氰基硫代甲酰胺。
• Kibbel, Hans Ulrich; Hansen, Peter, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 4, p. 121 - 127
  作者：Kibbel, Hans Ulrich、Hansen, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Dutron-Woitrin, Francoise; Merenyi, Robert; Viehe, Heinz G., Synthesis, 1985, # 1, p. 79 - 80
  作者：Dutron-Woitrin, Francoise、Merenyi, Robert、Viehe, Heinz G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some substituted 1,3-thiazolines and 1,3-thiazolidines
  作者：A. N. Pudovik、V. K. Khairullin、M. A. Vasyanina、I. K. Pokrovskaya、O. N. Kataeva、I. A. Litvinov、V. A. Naumov

  DOI：10.1007/bf00958849

  日期：1990.11

  Sodium salts of 2,2-dimethyl-4-mercapto-5-oxo-1,3-thiazoline and 2-oxo-3-mercapto-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-3-ene, obtained from a solvate of sodium cyanodithioformate with three molecules of dimethylformamide, acetone, or cyclohexanone in the presence of morpholine, react with chlorothioformic dimethylamide with the formation of 2,2-dimethyl-5-oxo-4-(dimethylaminothiocarbonylthio)-1,3-thiazoline and 2-oxo-3-(dimethylaminothiocarbonylthio)-l-thia-4-azaspiro[4.5)dec-3-ene, respectively, and during acidolysis by hydrochloric acid they are converted to 2,2-dimethyl-5-oxo-4-thiono-1, 3-thiazolidine and 2-oxo-3-thiono-l-thia-4-azaspiro[4.5]decane. The latter compounds are facilely phosphorylated by dialkyl chlorophosphonates at the nitrogen atom. The reaction of the solvate of sodium cyanodithioformate with three molecules of dimethylformamide with chloroacetone in the presence of morpholine occurs anomalously with the formation of cyanothioformic morpholide.
• DUTRON-WOITRIN, F.;MERENYI, R.;VIEHE, H. G., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 1, 79-80
  作者：DUTRON-WOITRIN, F.、MERENYI, R.、VIEHE, H. G.

  DOI：——

  日期：——