6-[(2,4-dichloroanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one | 32835-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(2,4-dichloroanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 2-{(E)-[(2,4-dichlorophenyl)imino]methyl}phenol；2-[(2,4-dichloro-phenylimino)-methyl]-phenol；2-[(2,4-Dichlor-phenylimino)-methyl]-phenol；N-(2-Oxy-benzyliden)-2.4-dichlor-anilin；Salicylaldehyd-(2.4-dichlor-anil)
• CAS: 32835-40-8
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• 分子量: 266.127
• InChiKey: NHPGNCXLFDEGAR-LZYBPNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2,4-dichloroanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one 、 亚磷酸二乙酯 在 sodium 作用下， 生成 [(2,4-Dichloro-phenylamino)-(2-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳香环中带有游离羟基的α-氨基膦酸酯。合成和核磁共振表征

  摘要：

  摘要 在本文中，我们描述了一种有用的合成方法，该方法可以产生非常好的单-和双-α-氨基膦酸二烷基酯，在芳环的战略位置含有游离酚羟基，以增强与金属离子的络合。该合成过程基于将亚磷酸二烷基酯钠溶液添加到亚胺前体中。加成反应是高度立体有择的：每个双-α-氨基膦酸二烷基酯仅形成一种非对映异构体。所有化合物均通过 NMR（1H 和 31P）和 FAB-MS 光谱表征。

  DOI：

  10.1080/10426509708031564
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 、 水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到6-[(2,4-dichloroanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Spectroscopic Studies of A Novel 2-[(E)-[(2,4-dichlorophenyl)imino]methyl]phenol Schiff Base and Its Metal Complexes

  摘要：

  一种新的席夫碱2-{(E)-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]苯酚} (L_B) 通过2,4-二氯苯胺和水杨醛在[1:1]比例下在冰乙酸的催化下进行缩合反应而合成。这种席夫碱与硝酸盐形式的铜(II)、钴(II)以及氯化盐形式的铑(III) 进行配合反应，生成席夫碱与金属离子比为2:1的三配位金属配合物。这些化合物通过多种物理化学和光谱技术进行了表征。预计该配体及其金属配合物具有有趣的生物活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1155/2012/928162

文献信息

• Roberts; Turner, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1842
  作者：Roberts、Turner

  DOI：——

  日期：——
• US4251652A
  申请人：——

  公开号：US4251652A

  公开（公告）日：1981-02-17
• α-AMINOPHOSPHONATES BEARING FREE HYDROXYL GROUPS IN THE AROMATIC RINGS. SYNTHESIS AND NMR CHARACTERIZATION
  作者：Salvatore Failla、Paolo Finocchiaro、Gerhard Hägele、Vitaly I. Kalchenko

  DOI：10.1080/10426509708031564

  日期：1997.9

  very good yields to mono- and bis-α-aminophosphonic acid dialkylesters containing the free phenolic hydroxyl group in a strategic position of the aromatic ring in order to enhance complexation with metal ions. This synthetic procedure is based on the addition of a solution of sodium dialkyl phosphite in phosphite to imine precursors. The addition reaction is highly stereospecific: only one diastereomer

  摘要 在本文中，我们描述了一种有用的合成方法，该方法可以产生非常好的单-和双-α-氨基膦酸二烷基酯，在芳环的战略位置含有游离酚羟基，以增强与金属离子的络合。该合成过程基于将亚磷酸二烷基酯钠溶液添加到亚胺前体中。加成反应是高度立体有择的：每个双-α-氨基膦酸二烷基酯仅形成一种非对映异构体。所有化合物均通过 NMR（1H 和 31P）和 FAB-MS 光谱表征。
• Synthesis, Characterization and Spectroscopic Studies of A Novel 2-[(E)-[(2,4-dichlorophenyl)imino]methyl]phenol Schiff Base and Its Metal Complexes
  作者：Eman Turky Shamkhy、Isam Hussain T. Al-Karkhi

  DOI：10.1155/2012/928162

  日期：——

  A novel Schiff base 2-(E)-[(2,4-dichlorophenyl)imino]methyl}phenol (L_B) was synthesized from the condensation reaction of 2,4-dichloroaniline with salicyladehyde in [1:1] ratio in the presence of glacial acetic acid as catalyst. Complexation reaction of this Schiff base with copper (II), cobalt (II) as nitrate salts and with Rhodium (III) as chloride salt to produce three coordinate metal complexes, with a Schiff base: Metal ion ratio of 2:1. These compounds have been characterized by a variety of physico-chemical and spectroscopic techniques. The ligand and its metal complexes were expected to show an interesting bioactivity and cytotoxicity.

  一种新的席夫碱2-(E)-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]苯酚} (L_B) 通过2,4-二氯苯胺和水杨醛在[1:1]比例下在冰乙酸的催化下进行缩合反应而合成。这种席夫碱与硝酸盐形式的铜(II)、钴(II)以及氯化盐形式的铑(III) 进行配合反应，生成席夫碱与金属离子比为2:1的三配位金属配合物。这些化合物通过多种物理化学和光谱技术进行了表征。预计该配体及其金属配合物具有有趣的生物活性和细胞毒性。