methyl 2-(cyano(phenyl)methyl)-2-hydroxy-4-oxopentanoate | 1256249-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(cyano(phenyl)methyl)-2-hydroxy-4-oxopentanoate
• CAS: 1256249-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: CHADNNMMDVAULE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-2-氧代-3-苯基-丙酸甲酯 、 丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 反应 30.0h， 以99%的产率得到methyl 2-(cyano(phenyl)methyl)-2-hydroxy-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化的丙酮向β-氰基-α-氧代酯的添加：动态动力学拆分

  摘要：

  发现在10摩尔％的L-脯氨酸存在下，β-氰基-α-氧酸酯与丙酮发生不对称的羟醛加成反应。使用外消旋原料，可以定量收率获得动态动力学拆分（DKR），主要非对映异构体的最佳二异丁烯醛选择性高达85:15 dr，而ee优良，可达99％。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090219