cis-3-ethyl-4-(α-methylstyryl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 118991-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-3-ethyl-4-(α-methylstyryl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 118991-37-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: WNMOJVGNESRVAD-PPQGUHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-ethyl-4-(α-methylstyryl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 、 (3S,4R)-3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]azetidin-2-one 生成 4-acetoxy-3-ethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PALOMO, CLAUDIO;COSSIO, FERNANDO P.;ODIZOLA, JOSE M.;OIARBIDE, MIKEL;ONTO+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4418-4428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(α-Methylcinnamylidene)-p-anisidine 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-3-ethyl-4-(α-methylstyryl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkyl(phenylthio)ketenes as synthetic equivalents of monoalkylketenes: A concise general route to 3-alkyl β-lactams as carbapenem building-blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80749-8

文献信息

• A short formal synthesis of the carbapenem antibiotic (±)-PS-5
  作者：José M. Odriozola、Fernando P. Cossío、Claudio Palomo

  DOI：10.1039/c39880000809

  日期：——

  A practical stereoselective synthesis of 4-acetoxy-3-ethylazetidin-2-one via Reformatsky reaction between methyl-α-bromobutyrate and N-4-methoxyphenyl-α-methylcinnamyildeneamine is described.

  描述了通过甲基-α-溴丁酸酯和N -4-甲氧基苯基-α-甲基肉桂亚胺之间的Reformatsky反应的4-乙酰氧基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的立体选择性合成的实用方法。
• The Reformatskii type reaction of Gilman and Speeter in the preparation of valuable .beta.-lactams in carbapenem synthesis: scope and synthetic utility
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Ana Arrieta、Jose M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Jesus M. Ontoria

  DOI：10.1021/jo00285a021

  日期：1989.11