1-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)-N,N-dimethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxamide | 1613335-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)-N,N-dimethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxamide
• CAS: 1613335-84-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 335.362
• InChiKey: BFZKINJNHFOSRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)-N,N-dimethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到川芎哚
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化Ç ？H键功能化：为面向多样性-β-咔库可行访问

  摘要：

  所述β的多样化-咔啉骨架已被证明以组装β -咔啉库从四氢β开始-咔啉框架。这种策略得到通过三个明确不同类型的过渡金属催化的C可行访问杂，芳基，烯基或炔基取代的β咔啉在C1，C3，或C8位置 C键形成反应，在多个潜在的反应位置的存在。这些位点选择性官能化包括; 1）将Cu催化的C1 / C3选择性脱羧Ç  Ç和C  Ç SP六氢β的耦合-咔啉-3-羧酸与C杂芳烃或末端炔的H键; 2）螯合辅助Pd催化的C1 / C8选择性Ç  ħ六氢β咔啉与芳基硼试剂的芳基化; 和3）螯合辅助Pd催化的C1 / C3选择性氧化Ç  H / C  ħ交叉偶联的β -咔啉Ñ氧化物与芳烃，杂芳烃或烯烃。六氢-β的饱和结构特征-咔架构可以提高反应和控制现场的选择性。这些鲁棒性办法已经通过hyrtioerectine类似物和川芎哚的合成证明。我们认为，这些策略可以为核心的生物活性支架的晚期多样化提供灵感。

  DOI：

  10.1002/chem.201304613
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶[3,4-b]吲哚 在 吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 1-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)-N,N-dimethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化Ç ？H键功能化：为面向多样性-β-咔库可行访问

  摘要：

  所述β的多样化-咔啉骨架已被证明以组装β -咔啉库从四氢β开始-咔啉框架。这种策略得到通过三个明确不同类型的过渡金属催化的C可行访问杂，芳基，烯基或炔基取代的β咔啉在C1，C3，或C8位置 C键形成反应，在多个潜在的反应位置的存在。这些位点选择性官能化包括; 1）将Cu催化的C1 / C3选择性脱羧Ç  Ç和C  Ç SP六氢β的耦合-咔啉-3-羧酸与C杂芳烃或末端炔的H键; 2）螯合辅助Pd催化的C1 / C8选择性Ç  ħ六氢β咔啉与芳基硼试剂的芳基化; 和3）螯合辅助Pd催化的C1 / C3选择性氧化Ç  H / C  ħ交叉偶联的β -咔啉Ñ氧化物与芳烃，杂芳烃或烯烃。六氢-β的饱和结构特征-咔架构可以提高反应和控制现场的选择性。这些鲁棒性办法已经通过hyrtioerectine类似物和川芎哚的合成证明。我们认为，这些策略可以为核心的生物活性支架的晚期多样化提供灵感。

  DOI：

  10.1002/chem.201304613