1,4-dihydroxy-3-methyl-xanthen-9-one | 106738-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-3-methyl-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,4-dihydroxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one；1,4-Dihydroxy-3-methyl-xanthen-9-on
• CAS: 106738-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: YRUZEYHMZHYSQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-262 °C
• 沸点：
  474.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-3-methyl-xanthen-9-one 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 1,4-diacetoxy-3-methyl-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Kane et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 生成 1,4-dihydroxy-3-methyl-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Kane et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Highly Functionalized Xanthones via Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/<i>O</i>-Annulation
  作者：Sagar D. Nale、Debabrata Maiti、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00391

  日期：2021.4.2

  facile and efficient strategy for obtaining functionalized and multihydroxylated xanthones via Rh catalysis under redox-neutral conditions is developed. Diverse salicylaldehydes bearing heterocycles, aromatics, and fused aromatics can be rapidly coupled with 1,4-benzoquinones or 1,4-hydroquinones to afford valuable xanthones via cascade C–H/O–H functionalization and annulation. This protocol provides a

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。