2-[4-(p-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester | 113933-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(p-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]acetate
• CAS: 113933-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: FIUMHCRGPYDLRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(p-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester 生成 2-[4-(p-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-(oxopyrrolidinylalkanoyl)-piperazines useful as nootropics

  摘要：

  此处提供的是一种公式为##STR1##的取代吡咯烷-2-酮化合物，其中R.sub.1代表未取代或取代了低碳基，低碳氧基，卤素和/或三氟甲基的苯基或萘基基团，X.sub.1代表低碳基亚甲基，X.sub.2代表亚甲基，乙烯基或氧乙烯基，而R.sub.2代表氢，低碳基或式子##STR2##的基团，其中X.sub.4代表低碳基亚甲基，而R.sub.3代表氢，苯基或未取代低碳基，低碳氧基，卤素和/或三氟甲基的苯基或萘基基团。这些化合物的药学上可接受的盐具有神经元保护作用，并可用作药物中的神经元保护活性成分。例如，通过将式子##STR3##的化合物相互缩合制备而成，其中Z.sub.1代表式子--X.sub.1--(.dbd.O)--Z.sub.3（IIa）的基团，而Z.sub.2代表氢，或Z.sub.1代表氢，而Z.sub.2代表式子--C(.dbd.O)--X.sub.1--Z.sub.4（IIIa）的基团，其中Z.sub.3和Z.sub.4各自代表可拆卸的基团，而R.sub.2'代表基团R.sub.2或氨基保护基团，或它们的盐，并去除可能存在的氨基保护基团R.sub.2'。

  公开号：

  US04945092A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-2-吡咯烷酮 生成 2-[4-(p-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-(oxopyrrolidinylalkanoyl)-piperazines useful as nootropics

  摘要：

  此处提供的是一种公式为##STR1##的取代吡咯烷-2-酮化合物，其中R.sub.1代表未取代或取代了低碳基，低碳氧基，卤素和/或三氟甲基的苯基或萘基基团，X.sub.1代表低碳基亚甲基，X.sub.2代表亚甲基，乙烯基或氧乙烯基，而R.sub.2代表氢，低碳基或式子##STR2##的基团，其中X.sub.4代表低碳基亚甲基，而R.sub.3代表氢，苯基或未取代低碳基，低碳氧基，卤素和/或三氟甲基的苯基或萘基基团。这些化合物的药学上可接受的盐具有神经元保护作用，并可用作药物中的神经元保护活性成分。例如，通过将式子##STR3##的化合物相互缩合制备而成，其中Z.sub.1代表式子--X.sub.1--(.dbd.O)--Z.sub.3（IIa）的基团，而Z.sub.2代表氢，或Z.sub.1代表氢，而Z.sub.2代表式子--C(.dbd.O)--X.sub.1--Z.sub.4（IIIa）的基团，其中Z.sub.3和Z.sub.4各自代表可拆卸的基团，而R.sub.2'代表基团R.sub.2或氨基保护基团，或它们的盐，并去除可能存在的氨基保护基团R.sub.2'。

  公开号：

  US04945092A1

文献信息

• Synthesis of novel pyrrolidin-2-ones: γ-aminobutyric acid cyclic analogues
  作者：S. Al Akoum Ebrik、B. Rigo、C. Vaccher、M-P. Vaccher、N. Flouquet、M. Debaert、P. Berthelot

  DOI：10.1002/jhet.5570350314

  日期：1998.5

  Some new N-substituted pyrrolidin-2-ones, cyclic analogues of baclofen and of 3-(5-methoxybenzo-[b]furan-2-yl)-γ-aminobutyric acid, have been prepared and characterized, starting from 4-(4-chlorophenyl)-pyrrolidin-2-one and 4-(5-methoxybenzo[b]furan-2-yl)pyrrolidin-2-one.

  从4-（开始），已经制备并表征了一些新的N-取代的吡咯烷-2-酮，它们是巴氯芬和3-（5-甲氧基苯并-[ b ]呋喃-2-基）-γ-氨基丁酸的环状类似物。4-氯苯基）-吡咯烷-2-酮和4-（5-甲氧基苯并[ b ]呋喃-2-基）吡咯烷-2-酮。
• 2-[4-(Het)aryl-2-oxopyrrolidin-1-yl]acetohydrazides: synthesis, structures, and reactions with carbonyl compounds
  作者：N. V. Gorodnicheva、O. S. Vasil’eva、E. S. Ostroglyadov、R. I. Baichurin、S. V. Makarenko、F. A. Karamov、O. A. Lodochnikova、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-020-2861-0

  日期：2020.5

  condensation of 2-[4-(het)aryl-2-oxopyrrolidin-1-yl]acetates with hydrazine hydrate and phenylhydrazine. New [ N′ -alkyl(hetaryl)idene]-4-(het)aryl-2-oxopyrrolidin-1-ylacetohydrazides were synthesized by the reaction of 2-[4-(het)aryl-2-oxopyrrolidin-1-yl]-acetohydrazides with aromatic aldehydes, acetone, and acetophenone.

  2-[4-(Het)aryl-2-oxopyrrolidin-1-yl]acetohydrazides，吡拉西坦的结构类似物，通过缩合 2-[4-(het)aryl-2-oxopyrrolidin-1-yl] 乙酸酯合成与水合肼和苯肼。2-[4-(杂)芳基-2-氧代吡咯烷-1-基]反应合成了新的[N'-烷基(杂)亚基]-4-(杂)芳基-2-氧代吡咯烷-1-基乙酰肼-乙酰肼与芳香醛、丙酮和苯乙酮。
• Zobacheva; Novikov; Vasil'eva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 3, p. 454 - 455
  作者：Zobacheva、Novikov、Vasil'eva、Usik、Perekalin

  DOI：——

  日期：——
• US4945092A
  申请人：——

  公开号：US4945092A

  公开（公告）日：1990-07-31
• Substituted 1-(oxopyrrolidinylalkanoyl)-piperazines useful as nootropics
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04945092A1

  公开（公告）日：1990-07-31

  Substituted pyrrolidin-2-ones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents a phenyl or naphthyl radical that is unsubstituted or substituted by lower alkyl, lower alkloxy, halogen and/or trifluoromethyl, X.sub.1 represents lower alkylidene, X.sub.2 represents methylene, ethylene or oxoethylene and R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl or a radical of the formula ##STR2## wherein X.sub.4 represents lower alkylidene and R.sub.3 represents hydrogen or a phenyl or a phenyl naphthyl radical that is unsubstituted by lower alkyl, lower alkoxy, halogen and/or trifluoromethyl, and their pharmaceutically acceptable salts, have nootropic properties and can be used as nootropic active ingredients in medicaments. They are prepared, for example, by condensing with one another compounds of the formulae ##STR3## wherein Z.sub.1 represents a group of the formula --X.sub.1 --(.dbd.O)--Z.sub.3 (IIa) and Z.sub.2 represents hydrogen, or Z.sub.1 represents hydrogen and Z.sub.2 represents a group of the formula --C(.dbd.O) --X.sub.1 --Z.sub.4 (IIIa), wherein each of Z.sub.3 and Z.sub.4 represents a removable radical and R.sub.2 ' represnts a radical R.sub.2 or amino-protecting group, or their salts, and removing an amino-protecting R.sub.2 ' which may be present.

  化学式为##STR1##的吡咯烷酮取代物，其中R.sub.1代表未取代或取代为较低烷基、较低烷氧基、卤素和/或三氟甲基的苯基或萘基基团，X.sub.1代表较低烷基亚甲基，X.sub.2代表亚甲基、乙烯基或氧乙烯基，R.sub.2代表氢、较低烷基或化学式##STR2##的基团，其中X.sub.4代表较低烷基亚甲基，R.sub.3代表氢或未取代或取代为较低烷基、较低烷氧基、卤素和/或三氟甲基的苯基或苯基萘基团，以及它们的药学上可接受的盐，具有智力增强作用，并可用作药物中的智力增强活性成分。例如，它们可以通过将具有以下化学式的化合物相互缩合制备：##STR3##其中Z.sub.1代表化学式--X.sub.1--(.dbd.O)--Z.sub.3 (IIa)的基团，Z.sub.2代表氢，或Z.sub.1代表氢，Z.sub.2代表化学式--C(.dbd.O)--X.sub.1--Z.sub.4 (IIIa)的基团，其中Z.sub.3和Z.sub.4中的每一个代表可移除的基团，R.sub.2 '代表基团R.sub.2或氨基保护基团，或它们的盐，并去除可能存在的氨基保护基团R.sub.2 '。