(Z)-(3-Chloro-2-ethoxy-3,3-difluoro-propenyl)-benzene | 162363-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(3-Chloro-2-ethoxy-3,3-difluoro-propenyl)-benzene
• 英文别名: [(Z)-3-chloro-2-ethoxy-3,3-difluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 162363-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClF₂O
• 分子量: 232.658
• InChiKey: GSCYKXOQYKRCEZ-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3-Chloro-2-ethoxy-3,3-difluoro-propenyl)-benzene 在 甲醇 、 叔丁基锂 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 2-Ethoxy-3,3-difluoro-1-phenyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由氯二氟乙酸乙酯合成3-宝石-二氟-2-乙氧基烯丙基醇

  摘要：

  氯二氟甲基环氧醚中的氯原子通常对丁基锂具有反应性。该反应性已被用于由市售的氯代二氟乙酸乙酯合成简明的宝石-二氟2-乙氧基烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88085-9
• 作为产物：
  描述：

  二氟氯乙酸乙酯 、 苄基三苯基碘化膦 在 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 (Z)-(3-Chloro-2-ethoxy-3,3-difluoro-propenyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  由氯二氟乙酸乙酯合成3-宝石-二氟-2-乙氧基烯丙基醇

  摘要：

  氯二氟甲基环氧醚中的氯原子通常对丁基锂具有反应性。该反应性已被用于由市售的氯代二氟乙酸乙酯合成简明的宝石-二氟2-乙氧基烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88085-9

文献信息

• Concise stereoselective synthesis of 1-perfluoroalkyl enamines via the addition of N-lithiated amines to enol ethers and their subsequent metalation to form new functionalized enamines
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Denis Bouvet、Michael H. Rock

  DOI：10.1039/a801243a

  日期：——

  Addition of lithium amides derived from a range of cyclic, sterically demanding, and chiral amines, to trifluoromethyl (Z)-enol ethers 1 and 4, provides stereoselectively the corresponding (Z)-enamines 3a–e and 7 in good yields. This reaction has been extended to the perfluoroalkyl and chlorofluoroalkyl enol ethers (CF2Cl, C2F5). The enamines can react with ButLi to give vinylic anions and, after quenching with aldehydes and ethyl chloroformate, provide new functionalized enamines 12–16.

  将来自多种环状、体积庞大和手性胺的锂胺与三氟甲基(Z)-烯醇醚1和4反应，可选择性地生成相应的(Z)-烯胺3a–e和7，产率良好。该反应已扩展至全氟烷基和氯氟烷基烯醇醚（CF2Cl, C2F5）。烯胺可以与ButLi反应生成烯丙负离子，随后与醛和氯乙酸乙酯反应，提供新的功能化烯胺12–16。
• Electrosynthesis of new functionalized difluoro allylsilanes
  作者：Michael Rajaonah、Michael H. Rock、Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Sylvie Condon、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00462-6

  日期：1998.5

  An efficient electrochemical silylation of chlorodifluoromethyl enol ethers 2 afforded in good yields the new functionalized difluoromethyl allylsilanes 1 on a preparative scale. These silanes reacted as difluoromethyl anion equivalents with an aldehyde as electrophile, providing functionalized α-difluoromethyl alcohols 4.

  氯二氟甲基烯醇醚2的有效电化学甲硅烷基化可良好地提供制备规模的新型官能化二氟甲基烯丙基硅烷1。这些硅烷作为二氟甲基阴离子当量与作为亲电试剂的醛反应，得到官能化的α-二氟甲基醇4。
• Begue Jean-Pierre, Bonnet-Delpon Daniele, Rock Michael H., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 33, S 6097-6100
  作者：Begue Jean-Pierre, Bonnet-Delpon Daniele, Rock Michael H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-gem-difluoro-2-ethoxy allylic alcohols from ethyl chlorodifluoroacetate
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Michael H. Rock

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88085-9

  日期：1994.8

  The chlorine atom in chlorodifluoromethyl epoxy ethers is unusually reactive towards butyllithium. This reactivity has been used to develop a concise synthesis of gem-difluoro2-ethoxy allylic alcohols from the commercially available ethylchlorodifluoroacetate.

  氯二氟甲基环氧醚中的氯原子通常对丁基锂具有反应性。该反应性已被用于由市售的氯代二氟乙酸乙酯合成简明的宝石-二氟2-乙氧基烯丙基醇。