(S)-2-azido-2,3-dimethylbutyric acid bromide | 865871-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-azido-2,3-dimethylbutyric acid bromide
• 英文别名: (2S)-2-azido-2,3-dimethylbutanoyl bromide
• CAS: 865871-99-4
• 化学式: C₆H₁₀BrN₃O
• 分子量: 220.069
• InChiKey: MSOXPWGLEIRPJI-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-azido-2,3-dimethylbutyric acid bromide 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 H-[L-(αMe)Val]3-OtBu
  参考文献：
  名称：

  氨基酸溴化物：它们的N-保护作用以及用于合成具有极其困难序列的肽。

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸溴化物很容易与1-溴-N，N-2-N-2-三甲基-1-丙烯基胺在非常温和的条件下原位生成。o-Nbs和叠氮基部分与这些过度活化的卤化物相容，并成功应用于困难的肽键形成中。还报道了N-脱保护方法和包含多达七个连续的L-（αMe）缬氨酸残基的肽的逐步溶液合成。通过叠氮基/溴化物系统以单次重复操作在短时间内以很高的产率实现了该同肽的组装。

  DOI：

  10.1021/jo020280w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲基缬氨酸 在 1-溴-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-2-azido-2,3-dimethylbutyric acid bromide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸溴化物：它们的N-保护作用以及用于合成具有极其困难序列的肽。

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸溴化物很容易与1-溴-N，N-2-N-2-三甲基-1-丙烯基胺在非常温和的条件下原位生成。o-Nbs和叠氮基部分与这些过度活化的卤化物相容，并成功应用于困难的肽键形成中。还报道了N-脱保护方法和包含多达七个连续的L-（αMe）缬氨酸残基的肽的逐步溶液合成。通过叠氮基/溴化物系统以单次重复操作在短时间内以很高的产率实现了该同肽的组装。

  DOI：

  10.1021/jo020280w

文献信息

• Amino acid bromides: their utilization for difficult couplings in solid-phase peptide synthesis
  作者：Minghong Ni、Emiliano Esposito、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Alma Dal Pozzo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.017

  日期：2005.9

  Use of N-protected-α-amino acid bromides for facile solid-phase synthesis of peptides (SPPS) containing extremely sterically hindered non-proteinogenic amino acids is presented. Amino acid bromides (Aaa-Br), generated in situ, were used for the synthesis of long chain homopeptides containing up to eight successive α-MeVal or Aib residues. SPPS of a heteropeptide containing a very bulky amino acid building

  提出了使用N-保护的-α-氨基酸溴化物用于容易地固相合成包含极受空间阻碍的非蛋白原性氨基酸的肽（SPPS）。原位生成的氨基酸溴化物（Aaa-Br）用于合成包含多达八个连续的α-MeVal或Aib残基的长链同系肽。还描述了含有非常庞大的氨基酸构件的异肽的SPPS。讨论了合适的N-保护的选择。
• Amino Acid Bromides:  Their N-Protection and Use in the Synthesis of Peptides with Extremely Difficult Sequences
  作者：Alma DalPozzo、Minghong Ni、Laura Muzi、Andrea Caporale、Roberto de Castiglione、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Fernando Formaggio

  DOI：10.1021/jo020280w

  日期：2002.9.1

  alpha-amino acid bromides were easily generated in situ with 1-bromo-N,N-2-trimethyl-1-propenylamine from the corresponding amino acids under very mild conditions. o-Nbs and the azido moieties proved to be compatible with these overactivated halides and were successfully applied in difficult peptide bond formations. N-Deprotection methods and the total step-by-step solution synthesis of a peptide containing

  N-保护的α-氨基酸溴化物很容易与1-溴-N，N-2-N-2-三甲基-1-丙烯基胺在非常温和的条件下原位生成。o-Nbs和叠氮基部分与这些过度活化的卤化物相容，并成功应用于困难的肽键形成中。还报道了N-脱保护方法和包含多达七个连续的L-（αMe）缬氨酸残基的肽的逐步溶液合成。通过叠氮基/溴化物系统以单次重复操作在短时间内以很高的产率实现了该同肽的组装。