N-(2-propyl-5-(trifluoromethyl)benzyl)picolinamide | 1332481-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-propyl-5-(trifluoromethyl)benzyl)picolinamide
• CAS: 1332481-63-6
• 化学式: C₁₇H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 322.33
• InChiKey: CEWZKPYMQRTFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)picolinamide 、 1-碘代丙烷 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟甲磺酸钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 3-甲基-3-戊醇 为溶剂， 135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以58%的产率得到N-(2-propyl-5-(trifluoromethyl)benzyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Alkylation of ortho-C(sp²)–H Bonds of Benzylamide Substrates with Alkyl Halides

  摘要：

  A highly efficient and generally applicable method has been developed to functionalize the ortho-C(sp(2)) H bonds of picolinamide (PA)-protected benzylamine substrates with a broad range of beta-H-containing alkyl halides. Sodium triflate has been identified as a critical promoter for this reaction system. The PA group can be easily installed and removed under mild conditions. This method provides a new strategy to prepare highly functionalized benzylamines for the synthesis of complex molecules.

  DOI：

  10.1021/ol201930e