5-O-tert-butyl 1-O-methyl 3-methyl-2-phenylpentanedioate | 114701-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-tert-butyl 1-O-methyl 3-methyl-2-phenylpentanedioate
• CAS: 114701-99-4；114702-00-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: GANUMLNCJZJYQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyl 1-O-methyl 3-methyl-2-phenylpentanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-methyl-2-phenylpentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铝催化O-硅烷化乙烯酮缩醛与α,β-不饱和酯的迈克尔反应

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸铝存在下，O-甲硅烷基化乙烯酮缩醛与α,β-不饱和酯的迈克尔反应在温和条件下顺利进行，以良好的产率得到相应的戊二酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1719
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸叔丁酯 、 (1-methoxy-2-phenylvinyloxy)trimethylsilane 在 三氟甲磺酸 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到5-O-tert-butyl 1-O-methyl 3-methyl-2-phenylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铝催化O-硅烷化乙烯酮缩醛与α,β-不饱和酯的迈克尔反应

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸铝存在下，O-甲硅烷基化乙烯酮缩醛与α,β-不饱和酯的迈克尔反应在温和条件下顺利进行，以良好的产率得到相应的戊二酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1719

文献信息

• Direct Enantioselective Conjugate Addition of Carboxylic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Ping Lu、Jeffrey J. Jackson、John A. Eickhoff、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja512213c

  日期：2015.1.21

  Michael addition is a premier synthetic method for carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation. Using chiral dilithium amides as traceless auxiliaries, we report the direct enantioselective Michael addition of carboxylic acids. A free carboxyl group in the product provides versatility for further functionalization, and the chiral reagent can be readily recovered by extraction with aqueous acid. The method has been applied in the enantioselective total synthesis of the purported structure of pulveraven B.