4-methyl-N-(4-methylbenzyl)-3,5-dinitrobenzamide | 901298-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methylbenzyl)-3,5-dinitrobenzamide
• 英文别名: [3-Hydroxyazonoyl-2-methyl-5-(p-tolylmethylcarbamoyl)phenyl]azinic acid；4-methyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]-3,5-dinitrobenzamide
• CAS: 901298-58-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₅
• 分子量: 329.312
• InChiKey: NGIJBLIKJZUUTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基-4-甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-N-(4-methylbenzyl)-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of substituted N-alkylphenyl-3,5-dinitrobenzamide analogs as anti-TB agents

  摘要：

  在此，展示了一项关于N-烷基苯基-3,5-二硝基苯胺（DNB）骨架作为强效抗结核药物的药物化学研究。进行了系列化学修饰，合成了四十三种新分子，以研究其结构-活性关系（SAR），并对敏感菌株（H37Rv）进行评估。强效DNB类似物4b、7a、7c、7d、7j、7r和9a还进一步与结核分枝杆菌（MTB）的耐药株进行了测试。同时评估了它们的细胞内及杀菌潜力。细胞毒性和体内药代动力学研究表明，DNB类似物具有可接受的安全指数、体内稳定性和生物利用度。在本研究中，化合物7a和7d在细胞外和细胞内测定中表现出了纳摩尔到亚微摩尔的最小抑菌浓度（MIC）。

  DOI：

  10.1039/c3md00366c

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of substituted N-alkylphenyl-3,5-dinitrobenzamide analogs as anti-TB agents
  作者：Gurunadham Munagala、Kushalava Reddy Yempalla、Sravan Kumar Aithagani、Nitin Pal Kalia、Furqan Ali、Intzar Ali、Vikrant Singh Rajput、Chitra Rani、Reena Chib、Rukmankesh Mehra、Amit Nargotra、Inshad Ali Khan、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c3md00366c

  日期：——

  Here, a medicinal chemistry study of an N-alkylphenyl-3,5-dinitrobenzamide (DNB) scaffold as a potent anti-TB agent is presented. A series of chemical modifications were performed and forty-three new molecules were synthesized to study the structure–activity relationship (SAR) by evaluating against a sensitive strain (H37Rv) of Mycobacterium tuberculosis (MTB). Potent DNB analogs 4b, 7a, 7c, 7d, 7j, 7r and 9a were further tested against resistant strains of MTB. Their intracellular as well as bactericidal potential was also evaluated. Cytotoxicity and in vivo pharmacokinetic studies suggested that DNB analogs have an acceptable safety index, in vivo stability and bio-availability. From the present work, two compounds 7a and 7d have shown nanomolar to sub micro-molar MIC in extracellular and intracellular assays.

  在此，展示了一项关于N-烷基苯基-3,5-二硝基苯胺（DNB）骨架作为强效抗结核药物的药物化学研究。进行了系列化学修饰，合成了四十三种新分子，以研究其结构-活性关系（SAR），并对敏感菌株（H37Rv）进行评估。强效DNB类似物4b、7a、7c、7d、7j、7r和9a还进一步与结核分枝杆菌（MTB）的耐药株进行了测试。同时评估了它们的细胞内及杀菌潜力。细胞毒性和体内药代动力学研究表明，DNB类似物具有可接受的安全指数、体内稳定性和生物利用度。在本研究中，化合物7a和7d在细胞外和细胞内测定中表现出了纳摩尔到亚微摩尔的最小抑菌浓度（MIC）。