methyl (2S)-2-[[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanylidene]amino]propanoate | 136032-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanylidene]amino]propanoate
• CAS: 136032-88-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: CFAISIDSNKRREE-HGUJLJSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanylidene]amino]propanoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (2S)-2-氨基-2-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  氟苯三羰基铬配合物与α-氨基酯席夫碱阴离子的反应；α-芳基氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  我们在这里报告了通过将α-氨基酯加到氟苯三羰基铬络合物中来方便地合成α-取代的芳基氨基酸的方法。通过使用L-丙氨酸，亮氨酸和缬氨酸甲酯的席夫碱和（1R，2R，5R）-2-羟基pinan-3-one的席夫碱对氟苯配合物进行对映选择性取代，制备了光学纯的α-芳基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86468-1

文献信息

• Synthése enantiosélective d'-α-aryl amino acides: substitution nucléophile aromatique sur le fluorobenzéne chrome tricarbonyle d'énolates chiraux
  作者：M. Chaari、A. Jenhi、J.-P. Lavergne、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86213-a

  日期：1991.1

  We report here a convenient synthesis of optically pure alpha-aryl amino acids by enantioselective substitution of fluorobenzene tricarbonylchromium using the Schiff bases of L-alanine methyl ester with (1R,2R,5R)-2hydroxy-3-pinanone in presence of LDA or deprotonated 2-(tert-butyl)-4-methyl-1,3-oxazolidin-5 one.