N,N'-di-2,4-dichlorophenylmalondiamide | 17722-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di-2,4-dichlorophenylmalondiamide
• 英文别名: N,N'-bis-(2,4-dichloro-phenyl)-malonamide；N,N'-Bis-(2,4-dichlor-phenyl)-malonamid；Malonsaeure-bis-(2.4-dichlor-anilid)；2.4.2'.4'-Tetrachlor-malonanilid；N,N'-bis-(2,4-dichloro-phenyl)-malonamide；N,N'-Bis-(2,4-dichlor-phenyl)-malonsaeurediamid；N~1~,N~3~-bis(2,4-dichlorophenyl)malonamide；N,N'-bis(2,4-dichlorophenyl)propanediamide
• CAS: 17722-35-9
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₄N₂O₂
• 分子量: 392.069
• InChiKey: QTZMREHMWVTWNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  618.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-2,4-dichlorophenylmalondiamide 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 1.33h， 以93%的产率得到6,8-dichloro-4-hydroxyquinolin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kappe, Thomas; Karem, Abdel S.; Stadlbauer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 857 - 862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 、 丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 乙醚 作用下， 反应 6.0h， 生成 N,N'-di-2,4-dichlorophenylmalondiamide
  参考文献：
  名称：

  Compositions for treating hyperproliferative vascular disorders and cancers

  摘要：

  本发明涉及一种治疗或减少高增殖性疾病发展的方法，该方法包括向受试者给予一种组合物，该组合物包括以下式子1所表示的化合物作为活性成分：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7独立地表示氢、卤素、羟基、氰基、氨基、亚硝基、硝基、羧基、C1-C12烷基、C2-C6烯基、C3-C8环烷基、C5-C7环烯基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、芳基烯基或烷基芳基；X和Y独立地表示氢、氧或硫，通过单一或双键连接到碳原子；Z表示氢、卤素、羟基、氰基、氨基、亚硝基、硝基、羧基、C1-C12烷基、C2-C6烯基、C3-C8环烷基、C5-C7环烯基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、芳基烯基、烷基芳基或-NH-R8；R8表示氢、卤素、羟基、氰基、氨基、亚硝基、硝基、羧基、C1-C12烷基、C2-C6烯基、C3-C8环烷基、C5-C7环烯基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、芳基烯基或烷基芳基；n是0-3的整数。

  公开号：

  US08106071B2

文献信息

• Compositions for Treating Hyperproliferative Vascular Disorders and Cancers
  申请人：Chung Kwang Hoe

  公开号：US20100120849A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating hyperproliferative vascular disorders, and a pharmaceutical anticancer composition comprising the compound represented by the Formula 1. The present compounds exhibit IC 50 values of less than 0.16 μM for vascular smooth muscle cells and cancer cells to effectively prevent proliferation of vascular smooth muscle cells and cancer cells, thereby ensuring prevention or treatment of hyperproliferative vascular disorders such as arteriosclerosis and restenosis, and cancers.

  本发明涉及一种用于预防或治疗高增殖性血管疾病的药物组合物，以及包含由化合物代表的化合物的药用抗癌组合物1。目前的化合物对血管平滑肌细胞和癌细胞的IC50值小于0.16μM，有效地预防了血管平滑肌细胞和癌细胞的增殖，从而确保预防或治疗如动脉粥样硬化和再狭窄等高增殖性血管疾病和癌症。
• Isopropyl N-Arylmalonamates. Synthesis, Structure, Conformation and Reactions with Carbon Disulfide
  作者：Wolf-Dieter Rudorf、Dušan Loos、Joanna Wybraniec、Naďa Prónayová、Ryszard Gawinecki、Zora Šusteková

  DOI：10.1135/cccc20060059

  日期：——

  Acylation of aromatic amines 1 with diisopropyl malonate (2) leads to a mixture of isopropyl N-arylmalonamates 3 and malonanilides 4. The reaction of 3 with carbon disulfide in the presence of sodium hydride gives disodium salts 5. Treatment of 5 with an alkylating agent yields the open-chain or cyclic ketene dithioacetals 6, 7 or 8. The molecular structure, hydrogen bonding and preferential conformation of the isopropyl N-arylmalonamates 3, 6 and 7 were investigated using correlation analyses of IR, ¹³C NMR and AM1 semiempirical data.

  芳香胺与二异丙基丙二酸酯（2）发生酰基化反应，得到异丙基N-芳基丙二酰胺（3）和马隆酰苯胺（4）的混合物。将3与二硫化碳在氢化钠存在下反应，得到二钠盐（5）。用烷基化剂处理5，得到开链或环状酮二硫乙醇（6、7或8）。通过对异丙基N-芳基丙二酰胺（3、6和7）的分子结构、氢键和偏好构象的相关分析，研究了其红外、13C核磁共振和AM1半经验数据。
• Compositions for treating hyperproliferative vascular disorders and cancers
  申请人：Biobud Co., Ltd.

  公开号：US08106071B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  The present invention relates to a method for treating or reducing the development of a hyperproliferative disorder, which comprises administering to a subject a composition, which comprises as an active ingredient the compound represented by the Formula 1: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 independently represent hydrogen, halo, hydroxyl, cyano, amino, nitro, nitroso, carboxyl, C1-C12 alkyl, C2-C6 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl, C5-C7 cycloalkenyl, C1-C6 alkylamino, C1-C6 alkoxy, aryl, heteroaryl, arylalkyl, arylalkenyl or alkylaryl; X and Y independently represent hydrogen, oxygen, or sulfur, bound to a carbon atom via a single or double bond; Z represents hydrogen, halo, hydroxyl, cyano, amino, nitro, nitroso, carboxyl, C1-C12 alkyl, C2-C6 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl, C5-C7 cycloalkenyl, C1-C6 alkylamino, C1-C6 alkoxy, aryl, heteroaryl, arylalkyl, arylalkenyl, alkylaryl or —NH—R8; R8 represents hydrogen, halo, hydroxyl, cyano, amino, nitro, nitroso, carboxyl, C1-C12 alkyl, C2-C6 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl, C5-C7 cycloalkenyl, C1-C6 alkylamino, C1-C6 alkoxy, aryl, heteroaryl, arylalkyl, arylalkenyl or alkylaryl; n is an integer of 0-3.

  本发明涉及一种治疗或减少高增殖性疾病发展的方法，该方法包括向受试者给予一种组合物，该组合物包括以下式子1所表示的化合物作为活性成分：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7独立地表示氢、卤素、羟基、氰基、氨基、亚硝基、硝基、羧基、C1-C12烷基、C2-C6烯基、C3-C8环烷基、C5-C7环烯基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、芳基烯基或烷基芳基；X和Y独立地表示氢、氧或硫，通过单一或双键连接到碳原子；Z表示氢、卤素、羟基、氰基、氨基、亚硝基、硝基、羧基、C1-C12烷基、C2-C6烯基、C3-C8环烷基、C5-C7环烯基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、芳基烯基、烷基芳基或-NH-R8；R8表示氢、卤素、羟基、氰基、氨基、亚硝基、硝基、羧基、C1-C12烷基、C2-C6烯基、C3-C8环烷基、C5-C7环烯基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、芳基烯基或烷基芳基；n是0-3的整数。
• Chattaway; Mason, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 344
  作者：Chattaway、Mason

  DOI：——

  日期：——
• Kutney, Gerald W.; Still, Ian W.J., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1233 - 1238
  作者：Kutney, Gerald W.、Still, Ian W.J.

  DOI：——

  日期：——