(4R,5R)-5-formyl-1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-ene | 125488-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-formyl-1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-ene
• 英文别名: (4R,5R)-1-C-(1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl)carbaldehyde；(1R,6R)-3,4-dimethyl-6-nitrocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 125488-63-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: CCDLMJSWTQFYMU-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-formyl-1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-ene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到(4R,5R)-5-hydroxymethyl-1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  羟基化硝酸钠与乙酸酐/吡啶的反应

  摘要：

  已经研究了由γ或更远的位置带有羟基的伯或仲硝基烷烃衍生的亚硝酸钠盐与Ac 2 O / Py的反应。在所有情况下，结果都可以通过乙酸乙酸酐中间体来解释，该中间体的演变取决于构象因素，还取决于羟基的类型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00487-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-1-C-(1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl)-D-manno-pentitol 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 (4R,5R)-5-formyl-1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of cyclohexene nitroaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99195-0

文献信息

• Serrano, Jose A.; Moreno, Maria Ch.; Roman, Emilio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3207 - 3212
  作者：Serrano, Jose A.、Moreno, Maria Ch.、Roman, Emilio、Arjona, Odon、Plumet, Joaquin、Jimenez, Jesus

  DOI：——

  日期：——
• MORENO, M. CH.;PLUMET, J.;ROMAN, E.;SERRANO, J. A.;RODRIGUEZ, M. L.;RUIZ-+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3179-3182
  作者：MORENO, M. CH.、PLUMET, J.、ROMAN, E.、SERRANO, J. A.、RODRIGUEZ, M. L.、RUIZ-+

  DOI：——

  日期：——