(E)-2-methyl-4-(pyridin-3-yl)but-3-en-2-ol | 943897-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-(pyridin-3-yl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-4-(3-pyridinyl)-3-buten-2-ol；(E)-2-methyl-4-(piridyn-3-yl)-3-buten-2-ol；(E)-2-methyl-4-pyridin-3-ylbut-3-en-2-ol
• CAS: 943897-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: MLASGQWXVAFGJT-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 C₄₈H₄₂Cl₂O₄P₄Pd₂ 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(E)-2-methyl-4-(pyridin-3-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的钯（II）膦酰基膦配合物催化的烯丙醇的Heck反应

  摘要：

  在空气稳定的钯（II）的膦基膦络合物的存在下，芳基溴化物与伯和仲烯丙基醇进行的Heck偶联产生了相应的羰基化合物。在相同条件下与叔烯丙基醇反应生成芳族共轭醇。 烯丙基醇-Heck反应-钯-醛-酮

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289639

文献信息

• Palladium-<i>meta</i>-Terarylphosphine Catalyst for the Mizoroki–Heck Reaction of (Hetero)Aryl Bromides and Functional Olefins
  作者：Daniel Weiliang Tay、Howard Jong、Yee Hwee Lim、Wenqin Wu、Xinying Chew、Edward G. Robins、Charles W. Johannes

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00386

  日期：2015.4.17

  a powerful catalyst system for the Mizoroki–Heck reaction. Using high-throughput screening (HTS) methodology, DMF and NaHCO3 were rapidly identified as the most effective solvent and base pair for the cross-coupling catalysis of challenging and industrially valuable substrates including highly electron-rich heteroaryl bromides and unactivated olefins. Unprotected functional groups were well tolerated

  Cy * Phine的演化间-叔芳基膦配体结构最近被证明是关键特性，在钯催化的无铜Sonogashira应用中表现出出色的性能。在此，Pd-Cy * Phine的组合同样被证明是Mizoroki-Heck反应的强大催化剂体系。使用高通量筛选（HTS）方法，DMF和NaHCO 3被迅速鉴定为最具挑战性和工业价值的底物（包括高度电子富集的杂芳基溴化物和未活化的烯烃）的交叉偶联催化的最有效溶剂和碱基对。使用低催化剂量可以很好地耐受未保护的官能团，并且简单的操作方案可产生优异的收率（高达99％），并且具有前所未有的底物多样性。Pd-Cy * Phine系统的性能远远优于许多最先进的商业替代产品，这证明了其作为下一代交叉偶联催化剂的潜力。
• Solvent free hydrostannation and Stille reactions using ionic liquid supported organotin reagents
  作者：Djibril Faye、Mykhailo Vybornyi、Fabien Boeda、Stéphanie Legoupy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.116

  日期：2013.7

  Hydrostannation reactions were performed cleanly using ionic liquid supported organotin reagents. These green reducing agents were used both under free radical and palladium-catalyzed conditions. One of the new ionic liquid supported organotin reagents so obtained was evaluated successfully in Stille cross-coupling reactions to give aryl-substituted allylic alcohols in solvent free conditions.

  使用离子液体负载的有机锡试剂可以干净地进行氢化锡烷基化反应。这些绿色还原剂可在自由基和钯催化的条件下使用。在Stille交叉偶联反应中成功评估了如此获得的一种新型离子液体负载的有机锡试剂，从而在无溶剂条件下得到了芳基取代的烯丙基醇。