(S)-benzyl 2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-2,3-dihydro-4H-1,4-oxazine-4-carboxylate | 1374982-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-2,3-dihydro-4H-1,4-oxazine-4-carboxylate
• CAS: 1374982-12-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: ROYDFGGDXLJMGV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-2,3-dihydro-4H-1,4-oxazine-4-carboxylate 在 乙醇 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.51h， 生成 (1R,2R,5S,8R)-benzyl 7-benzyl-8-(2-bromophenyl)-2-methoxy-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled access to optically-enriched oxabispidines

  摘要：

  一系列手性、光学富集的 bicyclic oxabispidines 是通过使用一种高效的反应序列，从 (S)-(-)-2,3-环氧丙烯基苯甲酰胺制备的，其中立体控制的分子内 Mannich 反应作为关键转化步骤。

  DOI：

  10.1039/c2cc30761h
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-benzyl 2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-6-methoxymorpholine-4-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-benzyl 2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-2,3-dihydro-4H-1,4-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled access to optically-enriched oxabispidines

  摘要：

  一系列手性、光学富集的 bicyclic oxabispidines 是通过使用一种高效的反应序列，从 (S)-(-)-2,3-环氧丙烯基苯甲酰胺制备的，其中立体控制的分子内 Mannich 反应作为关键转化步骤。

  DOI：

  10.1039/c2cc30761h