N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-(2-phenylcyclohex-1-enyl)acetamide | 380915-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-(2-phenylcyclohex-1-enyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-(2-phenylcyclohexen-1-yl)acetamide
• CAS: 380915-89-9
• 化学式: C₂₁H₂₀Cl₃NO
• 分子量: 408.755
• InChiKey: DSBQWZMCYUITRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-(2-phenylcyclohex-1-enyl)acetamide 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-benzyl-3,3-dichloro-3a-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性酰胺：取代基效应，旋转壁垒及其环化反应的意义

  摘要：

  所述屏障以围绕旋转Ñ 38个的链烯基键ñ -烯基- N-烷基乙酰胺衍生物进行测定（Δ ģ ⧧旋转之间变化<8.0和31.0千卡摩尔-1）。控制旋转速率最重要的因素是烯烃取代的程度，其次是氮取代基的大小，最后是酰基取代基的大小。具有四个烯基取代基的叔酰胺在298 K下旋转5.5天至99年之间的半衰期足以分离对映体富集的阻转异构体。N-烯基-N的一个子集的自由基环化显示轮相对高壁垒旋转苄基α-卤代乙酰胺ñ -链烯基键（Δ ģ ⧧旋转> 20千卡摩尔-1）进行了研究，以确定环化的区域化学。那些具有高势垒（> 27 kcal mol –1）的化合物不会导致环化，但那些具有较低阻值的化合物则通过5-内-trig自由基-极性交叉过程产生了高度官能化的γ-内酰胺，该过程被还原终止，这是一种不寻常的环丙烷序列，或用H 2捕获O，取决于反应条件。由于高温对于环化是必要的，因此排除了对单个阻转异构体反应中不对

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00889
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-(2-phenylcyclohex-1-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯硫基和2-苯基环己-1-烯基）-α-卤代酰胺的自由基环化反应（5-内基对4- exo）中的区域化学

  摘要：

  研究了Bu 3 SnH介导的N-（2-苯基硫代环己-1-烯基）-α-卤代酰胺的自由基环化。在卤素原子上没有取代基的溴乙酰胺9a仅以4- exo - trig方式环化，而完全取代的卤代酰胺9c和9e得到5- endo - trig环化产物。单取代的卤代酰胺9b和9d表现出中间行为，可生成4- exo和5- endo的混合物环化产品。关于反应温度的影响的实验结果表明，在低温下，即在动力学控制的条件下，以4- exo - trig环化为主。在另一方面，2 phenylcyclohex-1烯基同系部22b和22C完全得到5-远藤环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00747-5

文献信息

• Radical cyclizations in 1,4-dimethylpiperazine
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Shigeki Haruki、Masahiko Uchiyama、Osamu Tamura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.146

  日期：2006.8

  N-Allylic or N-vinylic alpha,alpha,alpha-trichloroacetamides, upon heating in 1,4-dimethylpiperazine, undergo radical cyclization to give the corresponding gamma-lactants. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.