(E)-ethyl (3-(o-tolyl)allyl) carbonate | 1414925-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl (3-(o-tolyl)allyl) carbonate
• CAS: 1414925-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: SIWXLQHVQDOKET-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl (3-(o-tolyl)allyl) carbonate 在 迭氮酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-(tert-butyl)-5-(3-(o-tolyl)allyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和碳酸烯丙酯中的酮亚胺：钯催化合成β，γ-不饱和酰胺和四唑

  摘要：

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，碳酸烯丙乙酯与异氰酸酯的反应通过烯丙基酰亚胺基钯中间体的β-氢化物消除，提供了烯酮胺。胩的插入π烯丙基钯配合物经由一个不寻常的η进行1 -烯丙基钯物种。在硅胶上通过快速柱色谱纯化时，将得到的酮亚胺水解成β，γ-不饱和羧酰​​胺，或与酸或三甲基叠氮化硅通过[3 + 2]环加成反应原位转化为1,5-二取代四唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201609034
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-ethyl (3-(o-tolyl)allyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和碳酸烯丙酯中的酮亚胺：钯催化合成β，γ-不饱和酰胺和四唑

  摘要：

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，碳酸烯丙乙酯与异氰酸酯的反应通过烯丙基酰亚胺基钯中间体的β-氢化物消除，提供了烯酮胺。胩的插入π烯丙基钯配合物经由一个不寻常的η进行1 -烯丙基钯物种。在硅胶上通过快速柱色谱纯化时，将得到的酮亚胺水解成β，γ-不饱和羧酰​​胺，或与酸或三甲基叠氮化硅通过[3 + 2]环加成反应原位转化为1,5-二取代四唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201609034

文献信息

• From isonitrile to nitrile via ketenimine intermediate: Palladium-catalyzed 1,1-carbocyanation of allyl carbonate by α-isocyanoacetate
  作者：Guanyinsheng Qiu、Charlotte Sornay、David Savary、Sheng-Cai Zheng、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.032

  日期：2018.12

  A palladium-catalyzed 1,1-carbocyanation of allyl carbonate by α-quaternary α-isocyanoacetate was developed. Formation of ketenimine followed by homolysis of the CN bond and recombination of the resulting caged radical pair was proposed to account for the formation of the unusual coupling product, the β-cyano-γ,δ-unsaturated ester.

  开发了α-季碳α-异氰基乙酸酯钯催化的碳酸烯丙酯的1,1-羰基氰化反应。提出了酮亚胺的形成，随后是C N键的均质化和所得笼形自由基对的重组，以解释异常偶联产物β-氰基-γ，δ-不饱和酯的形成。
• Palladium-catalyzed allylation of 2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfone, a potential 2,2,2-trifluoroethyl pronucleophile
  作者：Wei Zhang、Yanchuan Zhao、Chuanfa Ni、Thomas Mathew、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.094

  日期：2012.11

  A palladium-catalyzed allylation reaction of PhSO2CH2CF3 (2) with a variety of allyl carbonates has been successfully developed for selective 2,2,2-trifluoroethylation under neutral conditions. With this method, the 1-phenylsulfonyl-2,2,2-trifluoroethyl moiety was efficiently transferred into organic compounds without the competing 13-elimination of fluoride, to afford a range of mono-allylated and di-allylated compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.