5'-(S)-C-(azidomethyl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine | 177490-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-(S)-C-(azidomethyl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine
• 英文别名: 3'-O-t-butyldimethylsilyl-5'-(S)-C-azidomethylthymidine；1-[(2R,4S,5R)-5-[(1S)-2-azido-1-hydroxyethyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 177490-90-3
• 化学式: C₁₇H₂₉N₅O₅Si
• 分子量: 411.533
• InChiKey: DZWVXVWTSYUAIM-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(S)-C-(azidomethyl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine 在 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-[(2R,4S,5S)-5-[(1S)-2-azido-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5'- C-支链胸苷：合成，立体化学，并纳入寡脱氧核苷酸

  摘要：

  胸苷转化为其5'（小号） -环氧衍生物，其与亲核试剂反应，得到5'（小号） - Ç氨基甲基，5'（小号） - Ç -azidomethyl-，5'（小号） - Ç -氰基甲基，和5'（小号） - c ^甲氧基甲基-胸苷与定义的立体化学。由醛衍生物制备5'- C-烯丙基-和5'- C-硝基甲基胸苷。在NOE实验的帮助下确定了5'- C-支化胸苷的立体化学。将四个5'- C-支化的胸苷掺入寡脱氧核苷酸中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00418-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2S)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5'-(S)-C-(azidomethyl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  DNA拉链结构中5'-（S）-位置和小沟相互作用的具有芳香部分的双功能核苷的合成和分子建模

  摘要：

  一系列六个双功能化核苷，其中在5'-（S）-C中插入了芳香族部分位置，已合成并整合到DNA双链体中。芳香族部分为胸腺嘧啶-1-基，苯基，1,2,3-三唑-1-基，1,2,3-三唑-4-基，4-（尿嘧啶-5-基）1,2， 3-三唑-1-基和4-苯基1,2,3-三唑-1-基。用紫外线熔解曲线，CD光谱和分子建模研究了DNA双链体。结果表明，在某些情况下，芳族部分在形成DNA拉链结构的小沟中相互作用。发现两个胸腺嘧啶之间或胸腺嘧啶与苯基之间的最强特异性相互作用是在交叉的（-3）-拉链基序中（即，两个碱基对在修饰之间进行间隔）。建模显示，相互作用是整个小沟槽之间的芳香堆积。同样，扩展的尿嘧啶-三唑部分在小沟中表现出拉链接触，并与沟底结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201001253

文献信息

• 5′-C-branched thymidines: Synthesis, stereochemistry, and incorporation into oligodeoxynucleotides
  作者：Guangyi Wang、Patrick J. Middleton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00418-2

  日期：1996.4

  Thymidine was converted to its 5′(S)-epoxy derivative, which reacted with nucleophiles to give 5′(S)-C-aminomethyl-, 5′(S)-C-azidomethyl-, 5′(S)-C-cyanomethyl-, and 5′(S)-C-methoxymethyl-thymidine with defined stereochemistry. 5′-C-Allyl- and 5′-C-nitromethylthymidines were prepared from an aldehyde derivative. Stereochemistry of 5′-C-branched thymidines was assigned with the help of NOE experiments

  胸苷转化为其5'（小号） -环氧衍生物，其与亲核试剂反应，得到5'（小号） - Ç氨基甲基，5'（小号） - Ç -azidomethyl-，5'（小号） - Ç -氰基甲基，和5'（小号） - c ^甲氧基甲基-胸苷与定义的立体化学。由醛衍生物制备5'- C-烯丙基-和5'- C-硝基甲基胸苷。在NOE实验的帮助下确定了5'- C-支化胸苷的立体化学。将四个5'- C-支化的胸苷掺入寡脱氧核苷酸中。
• Synthesis and Molecular Modelling of Double-Functionalised Nucleosides with Aromatic Moieties in the 5′-(S)-Position and Minor Groove Interactions in DNA Zipper Structures
  作者：Khalil Isak Shaikh、Charlotte Stahl Madsen、Lise Junker Nielsen、Anna Søndergaard Jørgensen、Henrik Nielsen、Michael Petersen、Poul Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201001253

  日期：2010.11.15

  showed that the aromatic moieties in some cases interact in the minor groove forming DNA zipper structures. The strongest specific interaction was found between two thymines or between a thymine and a phenyl group in a crossed (−3)‐zipper motif (i.e., with two base pairs interspacing the modifications). Modelling revealed that the interaction is aromatic stacking across the minor groove. Also, the extended

  一系列六个双功能化核苷，其中在5'-（S）-C中插入了芳香族部分位置，已合成并整合到DNA双链体中。芳香族部分为胸腺嘧啶-1-基，苯基，1,2,3-三唑-1-基，1,2,3-三唑-4-基，4-（尿嘧啶-5-基）1,2， 3-三唑-1-基和4-苯基1,2,3-三唑-1-基。用紫外线熔解曲线，CD光谱和分子建模研究了DNA双链体。结果表明，在某些情况下，芳族部分在形成DNA拉链结构的小沟中相互作用。发现两个胸腺嘧啶之间或胸腺嘧啶与苯基之间的最强特异性相互作用是在交叉的（-3）-拉链基序中（即，两个碱基对在修饰之间进行间隔）。建模显示，相互作用是整个小沟槽之间的芳香堆积。同样，扩展的尿嘧啶-三唑部分在小沟中表现出拉链接触，并与沟底结合。