2-(1-morpholinooct-2-yn-1-yl)phenol | 1418311-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-morpholinooct-2-yn-1-yl)phenol
• CAS: 1418311-16-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: SNWQVSUNFAIJRG-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-morpholinooct-2-yn-1-yl)phenol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以23%的产率得到4-(2-hexylidene-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过α-取代的2-苯并呋喃甲基碳正离子中间体轻松合成α-取代的2-苯并呋喃甲胺和其他2-取代的苯并呋喃

  摘要：

  在相对温和的条件下（AgNO 3，DMF，60°C，1小时），炔丙基胺4（其中R 3为芳基）经历5- exo - dig环化反应，得到3-氨基-2,3-二氢-2-芳基亚甲基苯并呋喃5（R 3＝芳基）。相反，其中R 3是烷基的底物经历竞争的6-内切-挖掘和5-外切-挖掘环化过程。羟甲基片4（R 3 = CH 2 OH），然而，顺利转化为其相应的5-外型-挖环化产物5，可能是由于伯羟基基团的在5-协助外-挖环化方法由银阳离子的协调。在更严格的条件下（AgNO 3，DMF，100°C，18 h），最初形成的产品5进行1，3-烯丙基重排为其相应的2-取代的苯并呋喃衍生物6。这种重排也可以通过在DMF中用AgNO 3在100°C下处理5 h或在室温下用BF 3 ·Et 2 O处理5来实现。2-（3-丁烯基）苯并呋喃7（Nu =烯丙基）可以通过处理5含BF 3 ·Et 2 O和烯丙基三丁基锡烷。在这些BF

  DOI：

  10.1021/jo302554v
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-庚炔 、 水杨醛 在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-(1-morpholinooct-2-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过α-取代的2-苯并呋喃甲基碳正离子中间体轻松合成α-取代的2-苯并呋喃甲胺和其他2-取代的苯并呋喃

  摘要：

  在相对温和的条件下（AgNO 3，DMF，60°C，1小时），炔丙基胺4（其中R 3为芳基）经历5- exo - dig环化反应，得到3-氨基-2,3-二氢-2-芳基亚甲基苯并呋喃5（R 3＝芳基）。相反，其中R 3是烷基的底物经历竞争的6-内切-挖掘和5-外切-挖掘环化过程。羟甲基片4（R 3 = CH 2 OH），然而，顺利转化为其相应的5-外型-挖环化产物5，可能是由于伯羟基基团的在5-协助外-挖环化方法由银阳离子的协调。在更严格的条件下（AgNO 3，DMF，100°C，18 h），最初形成的产品5进行1，3-烯丙基重排为其相应的2-取代的苯并呋喃衍生物6。这种重排也可以通过在DMF中用AgNO 3在100°C下处理5 h或在室温下用BF 3 ·Et 2 O处理5来实现。2-（3-丁烯基）苯并呋喃7（Nu =烯丙基）可以通过处理5含BF 3 ·Et 2 O和烯丙基三丁基锡烷。在这些BF

  DOI：

  10.1021/jo302554v