4-Methoxy-thiobenzoic acid O-(4-phenyl-isothiazol-3-yl) ester | 78522-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Methoxy-thiobenzoic acid O-(4-phenyl-isothiazol-3-yl) ester
• 英文别名: O-(4-phenyl-1,2-thiazol-3-yl) 4-methoxybenzenecarbothioate
• CAS: 78522-36-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 327.428
• InChiKey: VELMSUBFEVAJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-thiobenzoic acid S-(4-phenyl-5-thioxo-2,5-dihydro-isothiazol-3-yl) ester 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHIWAKI TAROZAEMON; KAWAMURA ETSUKO; ABE NORITAKE; IORI MISTUO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 5, 1401-1406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on heterocyclic chemistry. Part 24. Syntheses of the 4-arylisothiazol-3-yl O-thioesters utilising the S-thioester →O-thioester rearrangements of the 4-aryl-5-thioxo-3-isothiazolin-3-yl S-thioesters induced by acylation reagents, peracid, or N-bromosuccinimide
  作者：Tarozaemon Nishiwaki、Etsuko Kawamura、Noritaka Abe、Mistuo Iori

  DOI：10.1039/p19810001401

  日期：——

  A number of 4-arylisothiazol-3-yl O-thioesters have been prepared utilising the S-thioester →O-thioester rearrangements of the 4-aryl-5-thioxo-3-isothiazolin-3-yl S-thioesters (1). Reactions of the isothiazolines with acylation reagents (e.g. acyl chloride or acid anhydride) in the presence of boron trifluoride afforded the 5-acylthio-4-arylisothiazol-3-yl O-thioesters (2), which were also prepared

  基4- arylisothiazol-3 A号码的ö -thioesters已经制备利用小号-thioester → ø所述的重排-thioester 4-芳基-5-硫代-3-异噻唑啉-3-基小号-thioesters（1）。在三氟化硼的存在下，异噻唑啉与酰化试剂（例如酰氯或酸酐）的反应得到了5-酰基硫基-4-芳基噻唑-2-基O-硫代酯（2），该化合物也可以通过I（I）4-芳基-5-硫代异噻唑-3-基O-硫酯（3）与酰氯。异噻唑啉与m的反应-氯过苯甲酸得到5,5'-二硫代双（4-芳基噻唑-3-基O-硫代酸酯）（5）和4-芳基噻唑-3-基O-硫代酯（6）。异噻唑啉与N-溴代琥珀酰亚胺的反应也可得到二硫化物（5）。