2-(12-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,12H-chromeno[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)benzoic acid | 41175-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(12-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,12H-chromeno[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(6-Oxo-3-oxa-17-azapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.017,21]henicosa-1(21),2(11),4,7,9,12-hexaen-10-yl)benzoic acid
• CAS: 41175-47-7
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₄
• 分子量: 411.457
• InChiKey: LIVYRZSVLQKWLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(12-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,12H-chromeno[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)benzoic acid 在 氯磺酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 9-(2-carboxyphenyl)-12-((4-sulfophenyl)amino)-1,2,3,5,6,7-hexahydrochromeno[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  通过扭曲分子内电荷转移 (TICT) 过程精确控制荧光团发射的一般设计策略

  摘要：

  用于生物成像的荧光探针已成为生命科学和医学的重要工具，其发展的关键是准确理解荧光开/关控制的机制，例如光诱导电子转移 (PeT) 和 Förster 共振能量转移 (FRET) ). 在这里，我们建立了一种新的分子设计策略，通过控制扭曲的分子内电荷转移 (TICT) 过程，合理开发可激活的荧光探针，这些探针表现出响应目标生物分子的荧光关闭/开启变化。该方法是在对N的荧光猝灭机制进行彻底研究的基础上开发的- 苯基罗丹明染料（市售 QSY 系列）通过时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算及其衍生物的光物理评估。为了说明和验证这种基于 TICT 的设计策略，我们使用它来开发用于 HaloTag 和 SNAP-tag 的实用荧光探针。我们进一步表明，TICT 控制的荧光开/关机制可通过为 HaloTag 合成基于 Si-罗丹明的荧光探针来推广，从而提供跨越可见光和近红外范围的化学染料调色板。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06397
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基久洛里定 在 高氯酸 、 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(12-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,12H-chromeno[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过扭曲分子内电荷转移 (TICT) 过程精确控制荧光团发射的一般设计策略

  摘要：

  用于生物成像的荧光探针已成为生命科学和医学的重要工具，其发展的关键是准确理解荧光开/关控制的机制，例如光诱导电子转移 (PeT) 和 Förster 共振能量转移 (FRET) ). 在这里，我们建立了一种新的分子设计策略，通过控制扭曲的分子内电荷转移 (TICT) 过程，合理开发可激活的荧光探针，这些探针表现出响应目标生物分子的荧光关闭/开启变化。该方法是在对N的荧光猝灭机制进行彻底研究的基础上开发的- 苯基罗丹明染料（市售 QSY 系列）通过时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算及其衍生物的光物理评估。为了说明和验证这种基于 TICT 的设计策略，我们使用它来开发用于 HaloTag 和 SNAP-tag 的实用荧光探针。我们进一步表明，TICT 控制的荧光开/关机制可通过为 HaloTag 合成基于 Si-罗丹明的荧光探针来推广，从而提供跨越可见光和近红外范围的化学染料调色板。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06397

文献信息

• A Photoactivatable Probe for Super-Resolution Imaging of Enzymatic Activity in Live Cells
  作者：Elias A. Halabi、Zacharias Thiel、Nils Trapp、Dorothea Pinotsi、Pablo Rivera-Fuentes

  DOI：10.1021/jacs.7b07748

  日期：2017.9.20

  A dual-activatable, fluorogenic probe was developed to sense esterase activity with single-molecule resolution. Without enzymatic pre-activation, the diazoindanone-based probe has an electron-poor core and, upon irradiation, undergoes Wolff rearrangement to give a ring-expanded xanthene core that is nonemissive. If the probe is pre-activated by carboxylesterases, the tricyclic core becomes electron-rich

  开发了一种可双重激活的荧光探针，以单分子分辨率检测酯酶活性。在没有酶促预活化的情况下，基于重氮茚满酮的探针具有电子贫乏的核，并且在辐照时会发生Wolff重排，从而形成环扩的x吨蒽核，这是不可接受的。如果探针被羧酸酯酶预激活，则三环核会变得富电子，并且光诱导的Wolff重排会产生高发射性的Rhodol染料。活细胞和溶液研究证实了探针的选择性，并揭示了光活化染料不会从活化的原始位置扩散开来，因为中间的乙烯酮与周围的大分子形成共价键。单分子定位显微镜用于重建酯酶活性的超分辨图像。在信号总数和细胞内分布方面，用人羧酸酯酶I和II抑制剂处理细胞后，这些酶活性的单分子图像发生了显着变化。这项原理验证研究引入了一种用于酶活性单分子检测的传感机制，该机制可应用于许多其他生物学相关的靶标。
• A Palette of Fluorescent Probes with Varying Emission Colors for Imaging Hydrogen Peroxide Signaling in Living Cells
  作者：Bryan C. Dickinson、Calvin Huynh、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/ja1014103

  日期：2010.4.28

  We present a new family of fluorescent probes with varying emission colors for selectively imaging hydrogen peroxide (H2O2) generated at physiological cell signaling levels. This structurally homologous series of fluorescein- and rhodol-based reporters relies on a chemospecific boronate-to-phenol switch to respond to H2O2 over a panel of biologically relevant reactive oxygen species (ROS) with tunable excitation and emission maxima and sensitivity to endogenously produced H2O2 signals, as shown by studies in RAW264.7 macrophages during the phagocytic respiratory burst and A431 cells in response to EGF stimulation. We further demonstrate the utility of these reagents in multicolor imaging experiments by using one of the new H2O2-specific probes, Peroxy Orange 1 (PO1), in conjunction with the green-fluorescent highly reactive oxygen species (hROS) probe, APF. This dual-probe approach allows for selective discrimination between changes in H2O2 and hypochlorous acid (HOCl) levels in live RAW264.7 macrophages. Moreover, when macrophages labeled with both PO1 and APF were stimulated to induce an immune response, we discovered three distinct types of phagosomes: those that generated mainly hROS, those that produced mainly H2O2, and those that possessed both types of ROS. The ability to monitor multiple ROS fluxes simultaneously using a palette of different colored fluorescent probes opens new opporunities to disentangle the complex contributions of oxidation biology to living systems by molecular imaging.
• Conditionally Activatable Visible-Light Photocages
  作者：Márton Bojtár、Krisztina Németh、Farkas Domahidy、Gergely Knorr、András Verkman、Mihály Kállay、Péter Kele

  DOI：10.1021/jacs.0c07508

  日期：2020.9.2

  The proof of concept for conditionally activatable photocages is demonstrated on a new vinyltetrazine-derivatized coumarin. The tetrazine form is disabled in terms of light-induced cargo release, however, bioorthogonal transformation of the modulating tetrazine moiety results in fully restored photo-responsivity. Irradiation of such a "click-armed" photocage with blue light leads to fast and efficient release of a set of caged model species, conjugated via various linkages. Live-cell applicability of the concept was also demonstrated by the conditional release of a fluorogenic probe using mitochondrial pretargeting.