(E)-1-(4-bromo-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one | 1374034-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (E)-1-(4-bromo-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one
• CAS: 1374034-64-6
• 化学式: C₉H₈BrF₃N₂O
• 分子量: 297.075
• InChiKey: QFKJPTVLDFQXFY-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromo-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one 、 苯硫酚 在 N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到(S)-1-(4-bromo-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4,4,4-trifluoro-3-(phenylthio)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效硫醇催化不对称磺胺-迈克尔加成反式-4,4,4-三氟巴豆油基吡唑

  摘要：

  通过有机催化的磺胺-迈克尔加成硫醇到具有成本效益的反式-三氟巴豆酰胺中，开发了一种有效构建手性三氟甲基化结构单元的新方案。引入吡唑部分对于提供更好的活化H-键受体位点至关重要，因此可提供与使用昂贵的cis -4,4,4-三氟巴豆酸酯作为Michael受体时相当的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100899
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-溴吡唑 、 4,4,4-三氟丁-2-烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(E)-1-(4-bromo-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效硫醇催化不对称磺胺-迈克尔加成反式-4,4,4-三氟巴豆油基吡唑

  摘要：

  通过有机催化的磺胺-迈克尔加成硫醇到具有成本效益的反式-三氟巴豆酰胺中，开发了一种有效构建手性三氟甲基化结构单元的新方案。引入吡唑部分对于提供更好的活化H-键受体位点至关重要，因此可提供与使用昂贵的cis -4,4,4-三氟巴豆酸酯作为Michael受体时相当的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100899