4-fluoro-3-nitro-benzaldehyde dimethyl acetal | 311464-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-3-nitro-benzaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 4-(dimethoxymethyl)-1-fluoro-2-nitrobenzene；Benzene, 4-(dimethoxymethyl)-1-fluoro-2-nitro-
• CAS: 311464-46-7
• 化学式: C₉H₁₀FNO₄
• 分子量: 215.181
• InChiKey: LTZHHECUYDWPQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-3-nitro-benzaldehyde dimethyl acetal 在 platinum(IV) oxide copper(I) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 copper(II) nitrate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-氟-3-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  环氟化苯肾上腺素的合成和肾上腺素能活性。

  摘要：

  由相应的氟化3-羟基苯甲醛合成2-氟-，4-氟-和6-氟苯肾上腺素（6-FPE）。基于2-和4-[（二甲基-叔丁基甲硅烷基）氧基]氟苯邻位到氟的区域选择性锂化，开发了2-氟-和6-氟-3-羟基苯甲醛的新路线。与去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物一样，苯肾上腺素的肾上腺素能通过环氟化显着改变。氟类似物作为α1-肾上腺素能激动剂在刺激主动脉条收缩和磷脂酰肌醇代谢以及在豚鼠突触小体中循环AMP积累增强的效力顺序为：6-FPE大于PE大于4-FPE大于2-FPE。对于脑膜上的α1和α2肾上腺素能受体特异性放射性配体的置换，观察到相同的模式。从大脑膜上置换[3H] dihydroalprenolol（一种β特异性肾上腺素配体）的效能顺序为：2-FPE大于4-FPE = PE大于6-FPE。与β-受体相比，6-FPE对α-肾上腺素受体的选择性要比去氧肾上腺素高得多。基于由于氟和苄基羟基的静电排斥而引起的

  DOI：

  10.1021/jm00160a030
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲醛 、 原甲酸三甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-fluoro-3-nitro-benzaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  新型红霉素A衍生物：11,12-苯并恶嗪酮醇化物的合成

  摘要：

  已经合成了一系列新的红霉素A的11，12-苯并恶嗪酮化物衍生物。通过分子内迈克尔将C12- O-（2-氨基苯基）基团加到10,11-脱水红霉素A衍生物3的烯酮官能团上，立体选择性地构建了C11，C12-苯并恶嗪结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.126

文献信息

• Novel erythromycin A derivatives: synthesis of 11,12-benzoxazine ketolides
  作者：Bin Zhu、Amy Maden、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.126

  日期：2005.3

  A novel series of 11,12-benzoxazine ketolide derivatives of erythromycin A has been synthesized. The C11,C12-benzoxazine structure was constructed stereoselectively through an intramolecular Michael addition of a C12-O-(2-aminophenyl) group to the enone functionality of the 10,11-anhydro erythromycin A derivative 3.

  已经合成了一系列新的红霉素A的11，12-苯并恶嗪酮化物衍生物。通过分子内迈克尔将C12- O-（2-氨基苯基）基团加到10,11-脱水红霉素A衍生物3的烯酮官能团上，立体选择性地构建了C11，C12-苯并恶嗪结构。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2000073312A1

  公开（公告）日：2000-12-07

  There are provided novel compounds of formula (I), wherein R1, R2, A, Q and X are as defined in the specification, and optical isomers, racemates and tautomers thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme nitric oxide synthase.
• [EN] NEW TRICYCLIC AMIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHASE<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'AMIDINE TRICYCLIQUE INHIBITEURS DE SYNTHASE D'OXYDE NITRIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2000073313A1

  公开（公告）日：2000-12-07

  There are provided novel compounds of formula (I), wherein R1, R2, A and X are as defined in the specification, and optical isomers, racemates and tautomers thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme nitric oxide synthase.
• Synthesis and adrenergic activity of ring-fluorinated phenylephrines
  作者：Kenneth L. Kirk、Olarangbe Olubajo、Konstantin Buchhold、Gail A. Lewandowski、Fabian Gusovsky、David McCulloh、John W. Daly、Cyrus R. Creveling

  DOI：10.1021/jm00160a030

  日期：1986.10

  synthesized from the corresponding fluorinated 3-hydroxybenzaldehydes. New routes to 2-fluoro- and 6-fluoro-3-hydroxybenzaldehydes were developed based on regioselective lithiation of 2- and 4-[(dimethyl-tert-butylsilyl)oxy]fluorobenzene ortho to fluorine. As with norepinephrine and isoproterenol analogues, the adrenergic properties of phenylephrine were markedly altered by ring fluorination. The order of potency

  由相应的氟化3-羟基苯甲醛合成2-氟-，4-氟-和6-氟苯肾上腺素（6-FPE）。基于2-和4-[（二甲基-叔丁基甲硅烷基）氧基]氟苯邻位到氟的区域选择性锂化，开发了2-氟-和6-氟-3-羟基苯甲醛的新路线。与去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物一样，苯肾上腺素的肾上腺素能通过环氟化显着改变。氟类似物作为α1-肾上腺素能激动剂在刺激主动脉条收缩和磷脂酰肌醇代谢以及在豚鼠突触小体中循环AMP积累增强的效力顺序为：6-FPE大于PE大于4-FPE大于2-FPE。对于脑膜上的α1和α2肾上腺素能受体特异性放射性配体的置换，观察到相同的模式。从大脑膜上置换[3H] dihydroalprenolol（一种β特异性肾上腺素配体）的效能顺序为：2-FPE大于4-FPE = PE大于6-FPE。与β-受体相比，6-FPE对α-肾上腺素受体的选择性要比去氧肾上腺素高得多。基于由于氟和苄基羟基的静电排斥而引起的
• Synthesis and structure-activity relationships of N - (3 - (1H-imidazol-2-yl) phenyl) - 3-phenylpropionamide derivatives as a novel class of covalent inhibitors of p97/VCP ATPase
  作者：Ke Wang、Lianguo Chen、Xinyan Dai、Zi Ye、Chuan Zhou、Chong-Jing Zhang、Zhiqiang Feng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115094

  日期：2023.2

  Noncovalent inhibitors of p97 have entered clinical studies. Compared with noncovalent inhibitors, covalent inhibitors have unique advantages in maintaining inhibitory effect and improving the resistance of the target. We previously employed the activity-based protein profiling to definitely identify p97 as the protein target of FL-18 that has a unique scaffold of benpropargylamide coupled with an

  p97的非共价抑制剂已进入临床研究。与非共价抑制剂相比，共价抑制剂在维持抑制效果、提高靶点耐药性方面具有独特的优势。我们之前使用基于活性的蛋白质分析来确定 p97 作为 FL-18 的蛋白质靶标，FL-18 具有独特的苯丙酰胺与咪唑偶联的支架。在这项研究中，我们报告了涉及新支架的彻底的结构-活性-关系研究。总共三轮优化发现了迄今为止最有效的 p97 共价抑制剂。化学蛋白质组学研究表明，新合成的化合物仍然针对 p97 的 C522 残基，并在复杂的整个蛋白质组中保留了选择性。这项研究提供了一套新的 p97 共价抑制剂，以协助其生物学研究和药物发现。