(S)-3-(4-bromophenyl)-1-pentene | 1192353-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-bromophenyl)-1-pentene
• CAS: 1192353-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: JHUSBJIBJOHWJV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)allyl diethyl phosphate 、 diethylzinc 在 copper(II) choride dihydrate 、 (S)-((S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl)(2-(diphenylphosphino)phenyl)methanol 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以36%的产率得到(S)-3-(4-bromophenyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  氨基羟基膦配体的对映选择性铜催化烯丙基取代反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageA proline‐derived aminohydroxyphosphine ligand induced excellent regio‐ and enantioselectivities (SN2′:SN2>94:6, 94–97% ee) in the copper‐catalyzed substitution reaction of cinnamyl phosphates with Et2Zn. A computational modelling study of the reaction pathway suggests that the displacement of the leaving group takes place in an ordered, anti‐fashion through simultaneous copper–olefin and zinc–oxygen interactions, which is critical for the enantioselection.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900054