-vinyl-aether | 3917-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: -vinyl-aether
• 英文别名: -vinyl-aether；1-Vinyloxymethyl-cyclohexen-(1)；(Cyclohex-1-enylmethyl)-vinyl-aether；1-(Ethenoxymethyl)cyclohexene
• CAS: 3917-29-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: OBNNIFUYDKOJJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -vinyl-aether 在 咪唑 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,3aR,5R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-[2-(2-methylidenecyclohexyl)ethyl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 -vinyl-aether
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w

文献信息

• X=Y–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 52: Fused-ring forming electrophile induced oxime→nitrone→cycloaddition cascades
  作者：H Ali Dondas、Ronald Grigg、Sylvie Thibault

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00661-5

  日期：2001.8

  Electrophile induced cyclisation of oximes onto endocyclic alkenes and exo-methylene cycloalkanes occurs stereo- and regio-specifically generating cis-fused bicyclic nitrones in good yield. Subsequent facially selective cycloaddition with N-methylmaleimide occurs in good yield. The sequence may be carried out as a one-pot procedure and results in the formation of 4 bonds, 2 rings and 6 stereocentres

  亲电引发的肟在内环烯烃和外亚甲基环烷烃上的肟环化反应，以立体和区域特异性方式产生，并以高收率生成顺式稠合双环硝酮。随后，以N-甲基马来酰亚胺进行的面部选择性环加成反应的收率很高。该序列可以一锅法进行，并导致形成4个键，2个环和6个立体中心。
• Cresson,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2629 - 2635
  作者：Cresson,P.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of cyclopentanones via rhodium(I)-catalyzed intramolecular hydroacylation of unsaturated aldehydes
  作者：R. C. Larock、K. Oertle、G. F. Potter

  DOI：10.1021/ja00521a031

  日期：1980.1
• Julia,S. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 252, p. 2893 - 2895
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1947 - 1952
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——