N-methyl-2-(2-boronophenyl)benzimidazole | 92189-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-methyl-2-(2-boronophenyl)benzimidazole
• 英文别名: N-metyl-2-(2-boronophenyl)benzimidazole；[2-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-boranediol；[2-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-boronic acid；1-Methyl-2-<2-borono-phenyl>-benzimidazol；[2-(1-Methylbenzimidazol-2-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 92189-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BN₂O₂
• 分子量: 252.08
• InChiKey: JJOYEVWZADUEPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(2-boronophenyl)benzimidazole 在 potassium hydrogen fluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以10%的产率得到N-methyl-2-(2-difluoroboronophenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL AMINO-BORON LEWIS ACID - LEWIS BASE CATALYST
  [FR] CATALYSEURS BIFONCTIONNELS

  摘要：

  公开号：

  WO2004113351A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-1-甲基苯并咪唑 在 叔丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到N-methyl-2-(2-boronophenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL AMINO-BORON LEWIS ACID - LEWIS BASE CATALYST
  [FR] CATALYSEURS BIFONCTIONNELS

  摘要：

  公开号：

  WO2004113351A3

文献信息

• Synthesis and structure of bifunctional N-alkylbenzimidazole phenylboronate derivatives
  作者：Alexandrea J. Blatch、Olga V. Chetina、Judith A. K. Howard、Leonard G. F. Patrick、Christian A. Smethurst、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b607127a

  日期：——

  N-Methyl and N-n-butyl-2-(2-boronophenyl)benzimidazoles are accessed from the corresponding mono-N-alkyl-ortho-phenylenediamines, either using a polyphosphoric acid-mediated cyclisation with ortho-bromobenzoic acid, or preferably using an Oxone™-mediated cyclisation of the corresponding aldehyde, followed by a lithium-exchange and borylation sequence. The resulting boronic acids show unusual physical and chemical properties, as shown by 11B NMR and X-ray crystallography.

  N-甲基和 N-正丁基-2-(2-硼酸苯基)苯并咪唑是从相应的单 N-烷基正苯二胺中获得的，可以使用聚磷酸介导的与正溴苯甲酸的环化反应，或者最好使用 Oxone™ 介导的相应醛的环化反应，然后进行锂交换和硼酸化反应。如 11B NMR 和 X 射线晶体学所示，生成的硼酸具有不同寻常的物理和化学特性。