(E)-N-(2-iodophenyl)-1-phenylmethanimine | 167390-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-iodophenyl)-1-phenylmethanimine
• 英文别名: N-(phenylmethylene)-2-iodobenzenaminne；(E)-N-benzylidene-2-iodoaniline；benzylidene(2-iodophenyl)amine
• CAS: 167390-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₀IN
• 分子量: 307.134
• InChiKey: HZAGLCFCJPJRJK-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-iodophenyl)-1-phenylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E)-N-(2-iodophenyl)-5-amino-5-methyl-5-phenyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过热和微波辅助条件下钯催化的芳基碘化物和烯丙基部分之间的分子内偶联

  摘要：

  在钯催化剂、三邻甲苯基膦、叔胺和水的存在下，成功证明了钯催化的芳基碘化物和烯丙基部分之间的分子内交叉偶联反应。几种反式-2,4-二取代的 1,2,3,4-四氢喹啉以 73-88% 的产率合成，具有优异的非对映选择性。该方法进一步应用于多种底物，通过微波辅助条件以良好的产率形成五元、六元和七元碳和杂环，无论含环原子如何。

  DOI：

  10.1021/ja043898r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-苄基-2-溴苯胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-N-(2-iodophenyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  在亚氨基-羟醛反应中使用乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯来合成1,2-二氢吡啶。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现了用吸电子基团取代的乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯在乙烯基亚氨基羟醛反应中的应用。在反应条件下，以中等至良好的产率获得了高度取代的1,2-二氢吡啶。机理研究表明，该反应通过形成（E）-氨基-α，β-不饱和醛，然后异构化为（Z）-异构体，环化并消除水分子而进行，从而导致生成1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol061086p

文献信息

• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Copper-Catalyzed Double C–N Bond Formation for the Synthesis of Diverse Benzimidazoles from N-Alkyl-2-iodoaniline and Sodium Azide
  作者：Zhengkai Chen、Hongjun Ren、Hongli Li、Gangjian Cao、Jianfeng Xu、Maozhong Miao

  DOI：10.1055/s-0036-1588086

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of benzimidazole derivatives has been achieved by copper-catalyzed double C–N bonds formation of N-alkyl-2-iodoaniline and sodium azide. The reaction was supposed to proceed through copper-catalyzed tandem reaction of SNAr reaction, aerobic oxidation of C(sp3)–H bond and intramolecular C–N bond formation sequence. Structurally diverse 2-aryl, alkenyl and alkyl

  通过铜催化 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠的双 C-N 键形成，实现了合成苯并咪唑衍生物的有效方法。该反应应该通过铜催化的 SNAr 反应串联反应、C(sp3)-H 键的有氧氧化和分子内 C-N 键形成序列进行。通过这种方法组装了结构多样的 2-芳基、烯基和烷基苯并咪唑衍生物。
• Intramolecular addition of aryl radicals to carbon-nitrogen double bonds
  作者：Milena Gioanola、Rino Leardini、Daniele Nanni、Patrizia Pareschi、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01068-b

  日期：1995.2

  5-exo cyclisation regiospecifically. A competitive 1,5-hydrogen shift leading to imidoyl radicals was noticed. An analogous behaviour is also exhibited by vinyl radicals when allowed to add to carbon-nitrogen double bonds.

  自由基6a，b的环化对5-exo过程具有高度区域选择性；6-内环闭环是次要路线，它们的比例取决于取代基。没有观察到五元自由基中间体7a，b的环膨胀。自由基27a，27b特异性地引起5-exo环化。注意到竞争性的1，5-氢转移导致亚氨基自由基。当被允许加成碳氮双键时，乙烯基基团也表现出类似的行为。
• Design, Synthesis and in vitro Evaluation of Indolotacrine Analogues as Multitarget-Directed Ligands for the Treatment of Alzheimer's Disease
  作者：Ondrej Benek、Ondrej Soukup、Marketa Pasdiorova、Lukas Hroch、Vendula Sepsova、Petr Jost、Martina Hrabinova、Daniel Jun、Kamil Kuca、Dominykas Zala、Rona R. Ramsay、José Marco-Contelles、Kamil Musilek

  DOI：10.1002/cmdc.201500383

  日期：2016.6.20

  analogues were designed, synthesized, and evaluated as potential drugs for the treatment of Alzheimer's disease. By using a multitarget‐directed ligand approach, compounds were designed to act simultaneously as cholinesterase (ChE) and monoamine oxidase (MAO) inhibitors. The compounds were also evaluated for antioxidant, cytotoxic, hepatotoxic, and blood–brain barrier (BBB) permeability properties. Indolotacrine

  设计，合成和评估了新的吲哚洛林类似物，作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。通过使用多靶标定向配体方法，化合物被设计为同时充当胆碱酯酶（ChE）和单胺氧化酶（MAO）抑制剂。还评估了这些化合物的抗氧化剂，细胞毒性，肝毒性和血脑屏障（BBB）渗透性。吲哚洛林9 b（9-甲氧基-2,3,4,6-四氢-1 H-吲哚[2,3 - b ]喹啉-11-胺）在体外评估中显示出最有希望的结果; 它是乙酰胆碱酯酶的强效抑制剂（AChE的IC 50：1.5μ米），丁酰胆碱酯酶（IC的BChE 50：2.4μ米）和MAO A（IC 50：0.49μ米），它也是MAO B的弱抑制剂（IC 50：53.9μ米）。虽然它的细胞毒性（IC 50：5.5±0.4μ米）和肝毒性（IC 50：1.22±0.11μ米）配置文件是不如那些标准7- methoxytacrine的（IC 50：63±4和11.50±0.77μ m分别）
• Synthesis of Benzimidazoles through Palladium-Catalyzed Amination of 2-Iodobenzimines with Diaziridinone
  作者：Ding Ma、Xiaoming Ji、Zhuo Wu、Cang Cheng、Bo Zhou、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801367

  日期：2019.2.19

  efficient approach for the synthesis of benzimidazoles has been developed through the Pd‐catalyzed amination of 2‐iodobenzimines with diaziridinone. A wide range of 2‐(hetero)aryl benzimidazloes are synthesized in good to excellent yields. The reactions likely involve C,C‐palladacycles derived from 2‐iodobenzimines as the key intermediate, and the palladacycles reacted with diaziridinone to form benzimidazoles

  通过苯二叠氮酮在钯催化的2-碘代苯并亚胺的胺化反应中，已开发出一种有效的苯并咪唑合成方法。合成了范围广泛的2-（杂）芳基苯并咪唑类，收率良好至优异。反应可能涉及衍生自2-碘苯并亚胺作为关键中间体的C，C -Palladacycles，且Palladacycles与二叠氮酮反应形成苯并咪唑。