(Z)-1,3-dimethyl-1-phenyl-3-(1-phenylprop-1-enyl)urea | 1256930-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,3-dimethyl-1-phenyl-3-(1-phenylprop-1-enyl)urea
• CAS: 1256930-42-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: ZYGHQLGQFMGOMU-INGKJJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-dimethyl-1-phenyl-3-(1-phenylprop-1-enyl)urea 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到1-(1,1-diphenylallyl)-1,3-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  Sequential Double α-Arylation of N-Allylureas by Asymmetric Deprotonation and N→C Aryl Migration

  摘要：

  On lithiation with lithium amides, N-allyl-N'-aryl ureas undergo rearrangement with transfer of the aryl ring from N to the allylic alpha carbon. From the alpha-arylated products, a further aryl transfer under the influence of a chiral lithium amide allows the enantioselective construction of 1,1-diarylallylamine derivatives. Stereoselectivity in these reactions results from the enantioselective formation of a planar chiral allyllithium under kinetic control.

  DOI：

  10.1021/ol102155h
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-3-(1-phenylprop-2-enyl)urea 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.612 g的产率得到(Z)-1,3-dimethyl-1-phenyl-3-(1-phenylprop-1-enyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Geometry-Selective Synthesis of E or Z N-Vinyl Ureas (N-Carbamoyl Enamines)

  摘要：

  N-Vinyl ureas are emerging as a valuable class of compounds with both nucleophilic and electrophilic reactivity. They may be made by capturing the enamine tautomer of an imine with an isocyanate, a reaction which in general leads to the E isomer of the vinyl urea. Deprotonation of such a vinyl urea, or of an allyl urea, generates a dipole stabilized Z-allyl anion which may be protonated to return the Z-vinyl urea. Isomerization of an allyl urea with a Ru complex provides an alternative route to E-vinyl ureas.

  DOI：

  10.1021/ol1027442